7-isopropylidene-norborn-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 36984-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropylidene-norborn-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 7-Isopropyliden-norborn-2-en-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 7-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 36984-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZZOAZFCJJUNJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropylidene-norborn-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 180.0~580.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 7-Isopropylidenbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2,3,5-tricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Herges, Rainer; Reif, Wolfgang, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1143 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸,7-(1-甲基亚乙基)-,二甲基酯 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 7-isopropylidene-norborn-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alder; Ruehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 1,19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• Organic photochemistry. 43. Stereoselective addition of singlet oxygen to 7-isopropylidenenorbornene derivatives. Possibility of .pi.-orbital distortion in the homoconjugated system
  作者：Keiji Okada、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00488a045

  日期：1978.9
• SABATELLI, A. D.;SALINARO, R. F.;MONDO, J. A.;BERSON, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5851-5854
  作者：SABATELLI, A. D.、SALINARO, R. F.、MONDO, J. A.、BERSON, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Ruehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 1,19
  作者：Alder、Ruehmann

  DOI：——

  日期：——
• Herges, Rainer; Reif, Wolfgang, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1143 - 1146
  作者：Herges, Rainer、Reif, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——