trans-3,4-dideuteriohex-3-ene | 446055-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-3,4-dideuteriohex-3-ene
• 英文别名: trans-3-hexene-3,4-d2；3-hexene-(3,4-d2)；(E)-3,4-dideuteriohex-3-ene
• CAS: 446055-01-2
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 86.1454
• InChiKey: ZQDPJFUHLCOCRG-LHXUNJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 trans-3,4-dideuteriohex-3-ene 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到C₂₂H₁₈⁽²⁾H₂N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/四乙酸铅与环状和无环烯烃的反应

  摘要：

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1466
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到trans-3,4-dideuteriohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/四乙酸铅与环状和无环烯烃的反应

  摘要：

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1466

文献信息

• Mechanisms of Reaction of Aminoxyl (Nitroxide), Iminoxyl, and Imidoxyl Radicals with Alkenes and Evidence that in the Presence of Lead Tetraacetate, <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Reacts with Alkenes by Both Radical and Nonradical Mechanisms
  作者：Sergiu Coseri、G. David Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo0504060

  日期：2005.6.1

  >NO• radicals: 4-hydroxyTempo, di-tert-butyliminoxyl, both used as the actual radicals, and phthalimide-N-oxyl (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide (NHPI) by its reaction with tert-alkoxyl radicals (t-RO•) and with lead tetraacetate. In all cases, except the NHPI/Pb(OAc)4 system, only mono >NO-substituted alkenes were produced. The 2H NMR spectra imply that 88−92% of monoadducts were formed by the

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO
• Gas-Phase Ozonolysis of Alkenes:  Formation of OH from Anti Carbonyl Oxides
  作者：Jesse H. Kroll、Neil M. Donahue、Victor J. Cee、Kenneth L. Demerjian、James G. Anderson

  DOI：10.1021/ja0266060

  日期：2002.7.1

  Gas-phase ozone-alkene reactions are known to produce the hydroxyl radical (OH) in high yields. Most mechanistic studies to date have focused on the role of syn carbonyl oxides; however, OH production from ethene ozonolysis indicates a second, poorly understood OH-forming channel, which may contribute to OH production in the ozonolysis of substituted alkenes as well. Using laser-induced fluorescence

  已知气相臭氧-烯烃反应以高产率产生羟基自由基 (OH)。迄今为止，大多数机理研究都集中在合成羰基氧化物的作用上。然而，乙烯臭氧分解产生的 OH 表明存在第二个知之甚少的形成 OH 的通道，这也可能有助于取代烯烃的臭氧分解中的 OH 产生。使用激光诱导荧光，我们测量了两种部分氘化烯烃顺式和反式 3-己烯-3,4-d2 臭氧分解的 OH 和 OD 产率。OD 由两种烯烃形成，表明涉及乙烯基氢的羟基自由基形成途径，占顺式 3-己烯形成的总 OH 的三分之一。缺乏显着的动力学同位素效应表明该途径是“热酸”通道，由抗羰基氧化物的重排引起。测量的产率还允许估计合成：反羰基氧化物比率，反式 3-己烯约为 50:50，顺式 3-己烯约为 20:80，定性地与我们对臭氧化物分解途径的理解一致。
• Etudes sur le mecanisme de la metathese des olefines
  作者：J. Levisalles、H. Rudler、D. Villemin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85621-1

  日期：1980.7
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI)/lead tetraacetate reactions with cyclic and acyclic alkenes
  作者：Sergiu Coseri

  DOI：10.1002/poc.1466

  日期：2009.5

  strong influence of lead tetraacetate (or CAN) on the NHPI's reactivity, induce two different channels for the reaction pathway, radical and non‐radical, a complex mixture of both saturated and unsaturated diadducts together with the corresponding monoadduct being formed. This behavior will not occur in the case of PINO generation in non‐metallic systems, in this case the reaction pathway proceed exclusively

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.