trans-3,4-dideuteriohex-3-ene | 446055-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-3,4-dideuteriohex-3-ene
• 英文别名: trans-3-hexene-3,4-d2；3-hexene-(3,4-d2)；(E)-3,4-dideuteriohex-3-ene
• CAS: 446055-01-2
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 86.1454
• InChiKey: ZQDPJFUHLCOCRG-LHXUNJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 trans-3,4-dideuteriohex-3-ene 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到C₂₂H₁₈⁽²⁾H₂N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/四乙酸铅与环状和无环烯烃的反应

  摘要：

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1466
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到trans-3,4-dideuteriohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/四乙酸铅与环状和无环烯烃的反应

  摘要：

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1466

文献信息

• Mechanisms of Reaction of Aminoxyl (Nitroxide), Iminoxyl, and Imidoxyl Radicals with Alkenes and Evidence that in the Presence of Lead Tetraacetate, <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Reacts with Alkenes by Both Radical and Nonradical Mechanisms
  作者：Sergiu Coseri、G. David Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo0504060

  日期：2005.6.1

  >NO• radicals: 4-hydroxyTempo, di-tert-butyliminoxyl, both used as the actual radicals, and phthalimide-N-oxyl (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide (NHPI) by its reaction with tert-alkoxyl radicals (t-RO•) and with lead tetraacetate. In all cases, except the NHPI/Pb(OAc)4 system, only mono >NO-substituted alkenes were produced. The 2H NMR spectra imply that 88−92% of monoadducts were formed by the

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO
• Gas-Phase Ozonolysis of Alkenes:  Formation of OH from Anti Carbonyl Oxides
  作者：Jesse H. Kroll、Neil M. Donahue、Victor J. Cee、Kenneth L. Demerjian、James G. Anderson

  DOI：10.1021/ja0266060

  日期：2002.7.1

  Gas-phase ozone-alkene reactions are known to produce the hydroxyl radical (OH) in high yields. Most mechanistic studies to date have focused on the role of syn carbonyl oxides; however, OH production from ethene ozonolysis indicates a second, poorly understood OH-forming channel, which may contribute to OH production in the ozonolysis of substituted alkenes as well. Using laser-induced fluorescence

  已知气相臭氧-烯烃反应以高产率产生羟基自由基 (OH)。迄今为止，大多数机理研究都集中在合成羰基氧化物的作用上。然而，乙烯臭氧分解产生的 OH 表明存在第二个知之甚少的形成 OH 的通道，这也可能有助于取代烯烃的臭氧分解中的 OH 产生。使用激光诱导荧光，我们测量了两种部分氘化烯烃顺式和反式 3-己烯-3,4-d2 臭氧分解的 OH 和 OD 产率。OD 由两种烯烃形成，表明涉及乙烯基氢的羟基自由基形成途径，占顺式 3-己烯形成的总 OH 的三分之一。缺乏显着的动力学同位素效应表明该途径是“热酸”通道，由抗羰基氧化物的重排引起。测量的产率还允许估计合成：反羰基氧化物比率，反式 3-己烯约为 50:50，顺式 3-己烯约为 20:80，定性地与我们对臭氧化物分解途径的理解一致。
• Etudes sur le mecanisme de la metathese des olefines
  作者：J. Levisalles、H. Rudler、D. Villemin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85621-1

  日期：1980.7