(1-Nitromethyl-cyclohexyl)-acetonitrile | 227626-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1-Nitromethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(nitromethyl)cyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 227626-55-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: YAZHHBCPHZIIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Nitromethyl-cyclohexyl)-acetonitrile 、 dimethyl sulfide borane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2-(1-Nitromethyl-cyclohexyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating cartilage damage

  摘要：

  该发明涉及通过给予类似GABA的类似物，例如Formula1的化合物及其药学上可接受的盐，来预防或治疗软骨损伤的方法，其中R1是氢或直链或支链低碳烷基，n为4至6的整数。

  公开号：

  US20020072533A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙醚 、 环己基亚基-乙腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1-Nitromethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-AMINOMETHYL-1- CYCLOHEXANEACETIC ACID

  摘要：

  制备加巴喷丁（式I）的方法，包括以下步骤： a) 将式II的(1-硝基甲基-环己基)乙腈还原，得到式III的3-亚氨基-2-氮杂螺[4.5]癸-2-醇； b) 通过碱处理将化合物III转化为式IV的2-羟基-2-氮杂螺[4.5]癸-3-酮； c) 将化合物IV还原，得到式V的2-氮杂螺[4.5]癸-3-酮； d) 将化合物V水解，得到加巴喷丁。

  公开号：

  US20030009055A1

文献信息

• Method of treating tinnitus
  申请人：——

  公开号：US20030176504A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to a method of treating tinnitus by administering an alpha2delta ligand such as, for example, a compound of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or straight or branched lower alkyl, and n is an integer of from 4 to 6.

  这项发明涉及通过给予α2δ配体治疗耳鸣的方法，例如，给予一种符合化学式1的化合物及其药用盐，其中R1是氢或直链或支链低碳烷基，n为4至6的整数。
• Method of treating noninflammatory cartilage damage
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06620829B2

  公开（公告）日：2003-09-16

  The invention relates to a method of treating non inflammatory cartilage damage by administering a GABA analog of Formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种通过给予公式为的GABA类似物及其药学上可接受的盐来治疗非炎性软骨损伤的方法。
• 1-substituted-1-aminomethyl-cycloalkane derivatives (=gabapentin analogues), their preparation and their use in the treatment of neurological disorders
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06518289B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Novel amines of formulas (1), (1C), (1F), (1G) and (1H) or a pharmaceutical acceptable salt thereof wherein n is an integer of from 0 to 2; m is an integer of from 0 to 3; R is sulfonamide, amide, phosphonic acid, heterocycle, sulfonic acid, or hydroxamic acid; A′ is a bridged ring selected from (1), (2), (3), (4), (5) wherein is the point of attachment; Z1 to Z4 are each independently selected from hydrogen and methyl; o is an integer of from 1 to 4; and p is an integer of from 0 to 2. In formula (1) above R cannot be sulfonic acid when m is 2 and n is 1 are disclosed and are useful as agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, especially irritable bowel syndrome.

  化合物1、1C、1F、1G和1H或其药物可接受的盐，其中n为0至2的整数；m为0至3的整数；R为磺酰胺、酰胺、膦酸、杂环、磺酸或羟肟酸；A'为从(1)、(2)、(3)、(4)、(5)中选择的桥环，其中是连接点；Z1至Z4分别选自氢和甲基；o为1至4的整数；p为0至2的整数。在上述公式(1)中，当m为2且n为1时，R不能为磺酸。这些化合物可用于治疗癫痫、晕厥、低动力、颅内疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、惊恐、疼痛、神经病理性疾病，特别是肠易激综合征。
• Process for preparing 5-aminodihydropyrrole, intermediate thereof and process for preparing said intermediate
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0663394A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  A 5-aminodihydropyrrole of the formula (1): in which R¹ and R² independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group, or together form a C₂-C₁₀ alkylene group optionally substituted with a halogen by reducing an oxidepyrrole of the formula (2): in which R¹ and R² are the same as defined above, with hydrogen in the presence of a catalyst.

  式 (1) 的 5-氨基二氢吡咯： 其中 R¹ 和 R² 各自代表一个氢原子、一个低级烷基或一个低级卤代烷基，或通过还原式（2）的氧化吡咯共同形成一个任选被卤素取代的 C₂-C₁₀亚烷基： 其中 R¹ 和 R² 与上文所定义的相同，在催化剂存在下用氢还原。
• 1-substituted-1-aminomethyl-cycloalkane derivatives (= gabapentin analogues), their preparation and their use in the treatment of neurological disorders
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1475371A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  Novel amines of formulas 1, 1C, 1F, 1G and 1H or a pharmaceutical acceptable salt thereof wherein n is an integer of from 0 to 2; m is an integer of from 0 to 3; R is sulfonamide, amide, heterocycle, sulfonic acid, or hydroxamic acid; A' is a bridged ring selected from wherein is the point of attachment; Z1 to Z4 are each independently selected from hydrogen and methyl; o is an integer of from 1 to 4; and p is an integer of from 0 to 2. In formula (1) above R cannot be sulfonic acid when m is 2 and n is 1 are disclosed and are useful as agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders, especially irritable bowel syndrome.

  式 1、1C、1F、1G 和 1H 的新型胺 或其可接受的药用盐 其中 n 是 0 至 2 的整数 m 是 0 至 3 的整数； R 是磺酰胺、 酰胺 杂环 磺酸或 羟肟酸； A' 是桥接环，选自 其中 是连接点； Z1 至 Z4 各自独立地选自氢和甲基； o 是 1 至 4 的整数；以及 p 是 0 至 2 的整数。 在上述式（1）中，当 m 为 2 和 n 为 1 时，R 不能是磺酸，这些物质已被公开，可作为治疗癫痫、晕厥发作、运动功能减退、颅脑疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、恐慌症、疼痛、神经病理学疾病、炎症性疾病和胃肠道疾病，特别是肠易激综合征的药物。