1,1'-dimethylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione | 1370018-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione
• 英文别名: 1,1'-Dimethylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione；1,1'-dimethylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione
• CAS: 1370018-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: JBQAMOAUGOCAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1,1'-dimethylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed approach to spirocyclic oxindoles via a direct C–H, Ar-H functionalisation

  摘要：

  A practical and efficient entry to spirocyclic oxindoles from readily accessible anilide precursors, using only catalytic amounts of an inexpensive copper salt together with air as the sole re-oxidant, is described. In addition to providing access to a broad range of spiro-oxindole products, the utility of this method is demonstrated in a formal synthesis of the natural product, horsfiline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.120

文献信息

• Fast Transition Metal‐Free Synthesis of Functionalized Oxindoles and Dihydroquinoline‐2‐ones Under Microwave Irradiation
  作者：Júlia L. Couto、Milene M. Hornink、Vinicius R. Nascimento、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202200962

  日期：2022.11.25

  A fast transition metal-free methodology for the synthesis of highly functionalized heterocycles was developed. The exploitation of formamide or N-methylformamide and potassium persulfate under microwave irradiation resulted in a reaction of 10 s. The functionalized oxindoles and dihydroquinoline-2-ones give access to several spirolactones and spiroimides.

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。