1-methylquinolin-2(1H)-on-6-yl disulfide | 140618-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methylquinolin-2(1H)-on-6-yl disulfide
• 英文别名: di-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl) disulphide；1-methyl-6-[(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)disulfanyl]quinolin-2-one
• CAS: 140618-97-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 380.491
• InChiKey: IMUXDYUUMVAYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylquinolin-2(1H)-on-6-yl disulfide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-6-(4-p-tolyloxy-but-2-yne-1-sulfinyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-一衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00685-1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium ethyl xanthogenate 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-methylquinolin-2(1H)-on-6-yl disulfide
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-一衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00685-1

文献信息

• Substituted-optionally hydrogenated isoquinoline compounds,
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05217978A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The invention concerns a heterocyclene derivative of the formula I ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl, naphthyl or a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or (1-3C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted 5-membered heterocyclene moiety; R.sup.1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种异环丙烯衍生物，其化学式为I，其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基、萘基或9-或10-成员的双环杂环基；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基的链；X.sup.1是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或亚胺基；Ar.sup.2是可选择取代的5-成员杂环基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；而R.sup.2和R.sup.3共同形成一个化学式为--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，该基团与A.sup.2和A.sup.3所连接的碳原子一起定义具有5到7个环原子的环，其中A.sup.2和A.sup.3各自是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Heterocyclene derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05484805A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  The invention concerns a heterocyclene derivative of the formula I ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl, naphthyl or a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or (1-3C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted 5-membered heterocyclene moiety; R.sup.1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sub.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及公式I的杂环衍生物，其中Ar.sup.1是可选取代的苯基、萘基或9-或10-环杂双环杂环基；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基；X.sup.1是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或亚胺基；Ar.sup.2是可选取代的5-环杂杂环基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2和R.sup.3一起形成公式--A.sup.2--X.sub.2--A.sup.3--的基团，其中，与A.sup.2和A.sup.3连接的碳原子一起定义一个具有5至7个环原子的环，其中A.sup.2和A.sup.3各自是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；或其药学上可接受的盐。本发明化合物是5-脂氧合酶酶抑制剂。
• Studies in sulfoxide rearrangement: Regioselective synthesis of thieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Biswas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00685-1

  日期：1998.9

  quantitative yields which were then converted into the 1-aryloxyacetyl-1,2-dihydro-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-ones (11a-e) in almost quantitative yields by simply dissolving in absolute MeOH. Dehydrogenative elimination of product 11a-e when treated with acid generates 1-acetyl-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one (12) in 70–76% yield.

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。