(Z)-4-(methylamino)but-3-en-2-one | 50874-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(methylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(methylamino)-, (Z)-
• CAS: 50874-63-0
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: FMNOCGZHRUSUJS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9866 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(methylamino)but-3-en-2-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5-乙酰基-1-甲基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键官能化合成2-吡啶酮的有效方法

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06834a
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-buten-2-one 、 甲胺 生成 (Z)-4-(methylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665

文献信息

• Walter,W.; Fleck,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 670 - 704
  作者：Walter,W.、Fleck,T.

  DOI：——

  日期：——
• Augusti, Rodinei; Eberlin, Marcos N.; Kascheres, Concetta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1355 - 1358
  作者：Augusti, Rodinei、Eberlin, Marcos N.、Kascheres, Concetta

  DOI：——

  日期：——
• Markova, N. K.; Zaichenko, Yu. A.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 876 - 880
  作者：Markova, N. K.、Zaichenko, Yu. A.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。