5-methoxy-1,1-bis(methylthio)-1-hepten-3-one | 187884-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 5-methoxy-1,1-bis(methylthio)-1-hepten-3-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hept-1-en-3-one
• CAS: 187884-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: AVCVMHWBUVCMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,1-bis(methylthio)-1-hepten-3-one 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxoheptylidene]-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 、 1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以61%的产率得到5-methoxy-1,1-bis(methylthio)-1-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327