(S)-(-)-5-Acetoxy-1,1-dimethoxy-2-hexin-4-on | 55095-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-5-Acetoxy-1,1-dimethoxy-2-hexin-4-on
• 英文别名: (2S)-6,6-Dimethoxy-3-oxohex-4-yn-2-yl acetate；[(2S)-6,6-dimethoxy-3-oxohex-4-yn-2-yl] acetate
• CAS: 55095-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: UCRCWFSRJNTNRP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-Acetoxy-1,1-dimethoxy-2-hexin-4-on 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-6,6-dimethoxy-hex-4c-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLVIII. Stereoselective synthesis of 6-deoxy-L-hexose derivatives from L-alanine without a resolution step.

  摘要：

  描述了一种从L-丙氨酸出发的新立体选择性合成甲基α-L-阿米克糖苷 (11)、甲基α-L-麦角氨糖苷 (14) 和甲基α-L-欧黎糖苷 (17) 的方法。研究表明，甲基2, 3, 6-三脱氧-α-L-己-2-烯吡喃糖-4-醛 (8) 可以从L-丙氨酸以光学纯净状态轻松获得，并且是合成各种6-脱氧-L-己糖的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2676
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-(-)-5-Acetoxy-1,1-dimethoxy-2-hexin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLVIII. Stereoselective synthesis of 6-deoxy-L-hexose derivatives from L-alanine without a resolution step.

  摘要：

  描述了一种从L-丙氨酸出发的新立体选择性合成甲基α-L-阿米克糖苷 (11)、甲基α-L-麦角氨糖苷 (14) 和甲基α-L-欧黎糖苷 (17) 的方法。研究表明，甲基2, 3, 6-三脱氧-α-L-己-2-烯吡喃糖-4-醛 (8) 可以从L-丙氨酸以光学纯净状态轻松获得，并且是合成各种6-脱氧-L-己糖的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2676

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 6-deoxy-L-hexose derivatives from L-alanine without a resolution step
  作者：Kenji Koga、Shun-Ichi Yamada、Masakatsu Yoh、Tomishige Mizoguchi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83067-0

  日期：1974.9
• Stereochemical studies. XLVIII. Stereoselective synthesis of 6-deoxy-L-hexose derivatives from L-alanine without a resolution step.
  作者：MASAKATSU OHZEKI、TOMISHIGE MIZOGUCHI、KENJI KOGA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2676

  日期：——

  A new stereoselective synthesis of methyl α-L-amicetoside (11), methyl α-L-mycaminoside (14) and methyl α-L-oleandroside (17) starting from L-alanine is described. It is shown that methyl 2, 3, 6-trideoxy-α-L-hex-2-enopyranosid-4-ulose (8) is readily accessible from L-alanine in optically pure state and is a potential intermediate for the synthesis of various kinds of 6-deoxy-L-hexoses.

  描述了一种从L-丙氨酸出发的新立体选择性合成甲基α-L-阿米克糖苷 (11)、甲基α-L-麦角氨糖苷 (14) 和甲基α-L-欧黎糖苷 (17) 的方法。研究表明，甲基2, 3, 6-三脱氧-α-L-己-2-烯吡喃糖-4-醛 (8) 可以从L-丙氨酸以光学纯净状态轻松获得，并且是合成各种6-脱氧-L-己糖的潜在中间体。