2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉 | 937184-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苄氧)-4-甲基喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline
• 英文别名: PMBO-lepidine；2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylquinoline
• CAS: 937184-70-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: NZVDQMQUHTVZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-78 °C
• 沸点：
  435.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 2,3,4-三氟甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的三取代烯烃的Sharpless二羟基化合成2 - C-甲基赤藓糖醇和2- C-甲基苏糖醇

  摘要：

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.071
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 4-甲氧基苄醇 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions

  摘要：

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。

  DOI：

  10.1039/b617926f

文献信息

• Reagent for synthesis of para-methoxbenzyl (PMB) ethers and associated methods
  申请人：Florida State University Research Founation, Inc.

  公开号：US07960553B1

  公开（公告）日：2011-06-14

  A newly synthesized compound designated lepidine ether 2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  一种新合成的化合物，命名为乙啶醚2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉，在醇的存在下与三氟甲基甲酸甲酯反应，生成一个中性有机盐，可以在高产率和温和条件下将对甲氧基苄（PMB）保护基转移到醇上。
• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Chemoenzymatic Routes to Polyoxygenated Cyclooctenones Related to the Eastern Hemisphere of the Macrolactam Tripartilactam
  作者：Yen Vo、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1002/asia.201301233

  日期：2014.1

  Polyoxygenated cyclooctenones closely related to the enantiomeric form of the Eastern hemisphere of the structurally and biogenetically unusual macrolactam tripartilactam have been assembled from an enzymatically‐derived and homochiral cis‐1,2‐dihydrocatechol. Key steps include the oxidative cleavage of the chlorinated double bond within a derivative of the starting cis‐1,2‐dihydrocatechol and a ring‐closing

  与结构和生物遗传学上不常见的大内酰胺三乙内酰胺东半球的对映体形式密切相关的多加氧环辛烯酮，是由酶衍生的同手性顺式-1，2-二氢邻苯二酚组装而成的。关键步骤包括起始顺式1,2-二氢邻苯二酚衍生物中的氯化双键的氧化裂解和闭环易位反应以建立所需的八元环。
• Development of a β-C–H Bromination Approach toward the Synthesis of Jerantinine E
  作者：Tatjana Huber、Teresa A. Preuhs、Christa K. G. Gerlinger、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01095

  日期：2017.7.21

  The development of an asymmetric and highly convergent three-component synthesis of the functionalized ABC ring system of the Aspidosperma alkaloid jerantinine E is reported. The presented synthetic strategy relies on our recently developed method for the one-pot β-C–H bromination of enones, which allows for rapid construction of the tricyclic tetrahydrocarbazolone core via a palladium-catalyzed amination

  报道了一种不对称和高度收敛的三组分合成方法，该方法合成了曲霉生物碱jerantinine E的功能化ABC环系统。提出的合成策略依赖于我们最近开发的烯类一锅式β-C-H溴化方法，该方法可通过钯催化的胺化反应和氧化吲哚的形成快速构建三环四氢咔唑酮核。此外，可以在三个附加步骤中安装包含天然产物D和E环的所有碳原子的仲胺结构单元。