2-[(4-甲氧苄基)氨基]苯酚 | 728000-06-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧苄基)氨基]苯酚
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Methoxybenzyl)amino]phenol；2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]phenol
• CAS: 728000-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02131303
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DZLVSZGODZJYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  383.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧苄基)氨基]苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-(4-methoxybenzyl)-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基苯甲酸合成二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones

  摘要：

  碱催化分子内亲核取代 2-硝基苯甲酸的 2-羟基苯胺中的 2-硝基得到 dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones。特别是，3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 是从 N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide 中获得的。在O-和S-亲核试剂的作用下，产物中的硝基也可以被取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0290-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylideneamino)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4-甲氧苄基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的选择性烷基化

  摘要：

  氨基苯酚的O或N-烷基化衍生物是有机合成中重要的合成中间体。通过氨基苯甲醛保护，随后烷基化和水解，一系列氨基酚在其羟基上以良好的收率被选择性烷基化；或通过亚胺化和随后的还原作用在其氨基上。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.927

文献信息

• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• A metal catalyst-free and one-pot synthesis of (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanol derivatives in water
  作者：Shambhu Nath Singh、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Ali Nakhi、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra14478g

  日期：——

  Regioselective synthesis of (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methanols have been accomplished via a greener method.

  区域选择性的合成(3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-2-基)甲醇已经通过一种更环保的方法完成。
• One-Pot Synthetic Approaches for the Construction of Isochroman-4-ones and Benzoxazin-3-ones Using O,P-Acetals
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Nakamura、Kouhei Yamamoto、Ryo Murakami、Norihito Kawashita、Kouichi Matsumoto

  DOI：10.1055/a-1523-1597

  日期：2021.10

  A method for synthesizing six-membered heterocyclic compounds was developed based on the features of O,P-acetals. Sequential reactions of intramolecular cyclization between the methylene carbon atom of O,P-acetal and its electrophilic functional group (ester or protected carbamate) was followed by Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination with various aldehydes. The developed one-pot method yielded

  基于O,P-缩醛的特点，开发了一种六元杂环化合物的合成方法。O,P-缩醛的亚甲基碳原子与其亲电子官能团（酯或受保护的氨基甲酸酯）之间发生分子内环化的顺序反应，然后是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）与各种醛的烯化反应。开发的一锅法产生了带有亚烷基部分的 isochroman-4-one 和 benzoxazin-3-one 衍生物。
• Efficient and chemoselective direct reductive amination of aromatic aldehydes catalyzed by oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands
  作者：Joana R. Bernardo、Sara C.A. Sousa、Pedro R. Florindo、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.016

  日期：2013.10

  This work describes the catalytic activity of 17 oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands in the direct reductive amination of 4-nitrobenzaldehyde with 4-chloroaniline, using phenylsilane as reducing agent. In general, all of the catalysts tested gave excellent yields of the secondary amine, although, the best result was obtained with the catalytic system PhSiH3/ReOBr2(Hhmpbta)(PPh3) (2

  这项工作描述了含有与4-氯苯胺4-硝基苯甲醛的直接还原胺化的杂环配体17氧代铼络合物的催化活性，使用苯基硅烷作为还原剂。一般情况下，所有被测试的催化剂的，得到仲胺的优异的产率，虽然，用催化体系得到最好的结果PhSiH 3 / ReOBr 2（Hhmpbta）（PPH 3）（2.5摩尔％）。此系统也适用于的大量的各种良好的仲胺，以优异的产率和叔胺在中等产率的合成中，具有不同官能团的耐受性。
• Efficient and Highly Chemoselective Direct Reductive Amination of Aldehydes using the System Silane/Oxorhenium Complexes
  作者：Sara C. A. Sousa、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/adsc.201000246

  日期：2010.9.10

  This work reports a novel method for direct reductive amination of aldehydes with silanes catalyzed by several high‐valent oxorhenium(V) and oxorhenium(VII) complexes. The catalytic system PhSiH3/ReIO2(PPh3)2 (2.5 mol%) was very efficient for the synthesis of secondary amines and highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups such as NO2, CF3, SO2R, CO2R, F, Cl, Br, I,

  这项工作报告了一种新颖的方法，该方法通过几种高价的氧化or（V）和氧化or（VII）络合物催化的硅烷与硅烷直接还原胺化。催化体系PhSiH 3 /一体化组织2（PPH 3）2（2.5摩尔％）是仲胺的合成非常有效和高度化学选择性，容忍一个宽范围的官能团如 NO 2， CF 3， SO 2 R， CO 2 R，楼氯， BR， I，CN， OH， OCH 3， SCH 3， NCOR，和双键。该新方法还用于中等产率的叔胺合成中。