2-iodo-4-pentene | 59967-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-iodo-4-pentene
• 英文别名: 4-iodo-1-pentene；4-iodo-pent-1-ene；4-Jod-pent-1-en；4-Iodpent-1-en；4-Iodopent-1-ene
• CAS: 59967-14-5
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: NOQPOCHZSMPMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-pentene 在 silver(I) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到反-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  来自均烯丙基碘化物的环丙基羰基化合物

  摘要：

  描述了基于均烯丙基碘化物与银盐在无水介质中反应的环丙基羰基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80138-6
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[(2-methylcyclopropyl)methyl]stannane 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lucke Andrew J., Young David J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1609-1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Cleavage of Cyclopropylmethystannanes:  An Experimental Comparison of σ−σ and σ−π Conjugation
  作者：Andrew J. Lucke、David J. Young

  DOI：10.1021/jo047822p

  日期：2005.4.1

  Cyclopropylmethyltrimethylstannanes undergo electrophilic cyclopropane cleavage in chloroform with simple inorganic electrophiles (H+, SO2, I2) in a homologous reaction to the SE‘ cleavage of allylic stannanes. The σ−σ conjugation between the carbon−tin bond and cyclopropane orbitals observed spectroscopically in the parent cyclopropylmethyltrimethylstannane is responsible for a rate enhancement of

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。
• A convenient and efficient unsymmetrical ketone synthesis from acid chlorides and alkyl iodides catalyzed by palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Fumio Sanda、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80879-0

  日期：——

  Unsymmetrical ketones are prepared in good or excellent yields by a palladium catalysed coupling reaction of acid chlorides and alkyl iodides mediated by Zn-Cu couple.

  不对称酮是通过钯催化由锌-铜偶合介导的酰氯和烷基碘化物以良好或优异的收率制备的。
• Conjugate additions to α,β-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media
  作者：C. Petrier、C. Dupuy、J.L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84739-5

  日期：——

  Alkyl halides in the presence of zinc copper couple add smoothly to α-enones and α-enals in aqueous solvents. Sonication enhances the efficiency of the process, which leads to the conjugate adducts in high yields. The reaction follows most probably a radical pathway, and can be used for the addition of functionalized groups.

  在锌铜对存在下，烷基卤化物在水性溶剂中可平稳地添加到α-烯酮和α-烯醛中。超声处理提高了工艺效率，从而导致了高收率的共轭加合物。该反应很可能遵循自由基途径，可用于添加官能团。
• Place,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 169 - 176
  作者：Place,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The regiochemistry of cyclopropylcarbinylstannane ring fission
  作者：Andrew J Lucke、David J Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76771-2

  日期：1994.3

  The reaction of 2-methylcyclopropylcarbinyltrimethylstannane 1 in chloroform with the electrophiles sulphur dioxide, trifluoroacetic acid, and iodine proceeds preferentially with ring cleavage and addition at the unsubstituted cyclopropyl methylene. Iodination and acidolysis in methanol proceeds exclusively with tin-methyl bond cleavage.