7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one | 67220-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one
• 英文别名: 7-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-on；7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one；7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 67220-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OPBVYDWPJJOAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Methoxycarbonylmethyl-7-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然发芽兴奋剂高粱内酯的第一个全合成

  摘要：

  报道了高粱内酯的第一个全合成，证实了自然萌发刺激物的拟议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00304-3
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Perhydroindanone Derivatives. II. Stability Relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a006

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclopentannulation with Ketones and Propargyl Alcohol Derivatives. Synthesis of<i>dl</i>-Nootkatone and<i>dl</i>-Muscopyridine
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Hiroyuki Saimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2747

  日期：1981.9

  treatment with sulfuric acid–methanol (1:1) at 0 °C. As the major product, 1-methylbicyclo[5.3.0]dec-6-en-8-one was produced from 2-methylcycloheptanone. Remarkable regioselective cyclopentannulation was observed in 2-methylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanone wherein 1-methyl- and trans-1,2-dimethyl-substituted bicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one (BNO) are produced, respectively. With 3-butyn-2-ol, 2-methylcyclohexanone

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...
• The first total synthesis of the naturally occurring germination stimulant sorgolactone
  作者：Yukihiro Sugimoto、Suzanne C.M. Wigchert、Jan Willem J.F. Thuring、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00304-3

  日期：1997.3

  The first total synthesis of sorgolactone is reported, which confirms the proposed structure of the naturally occurring germination stimulant.

  报道了高粱内酯的第一个全合成，证实了自然萌发刺激物的拟议结构。
• AlCl₃‐Promoted Conia‐Ene‐Related Cyclization of α,ω‐Diethylenic Ketones and 1,2‐ or 1,3‐Hydroalkenylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Julien Coulomb

  DOI：10.1002/adsc.202300317

  日期：2023.9.5

  α,β-Unsaturated enones possessing an unactivated olefin at the ϵ-, ζ- or η-position underwent an aluminum chloride-promoted Conia-ene-related cyclization, affording unsaturated decalones or hexahydroindenones in generally good yields. Cyclopropanes could be used as olefin surrogates in this process, leading to the same bicyclic products in slightly improved efficiency as the result of 1,2- or 1,3-hydroalkenylation

  在ε-、δ-或η-位具有未活化烯烃的α,β-不饱和烯酮经历氯化铝促进的Conia-ene相关环化，以通常良好的产率提供不饱和十酮或六氢茚酮。在此过程中，环丙烷可用作烯烃替代物，通过 1,2- 或 1,3- 加氢烯基化反应，产生相同的双环产物，但效率略有提高。该方法提供了获得全系列双环或三环烯酮合成子的途径，其中一些可能用作气味剂或用于生物活性分子的合成。
• Silicon in synthesis. 8. Vinyltrimethylsilane, a convenient ethylene equivalent for the synthesis of vinyl arylsulfides, vinyl arylsulfoxides, thiosilylketene acetals, and fused cyclopentenones
  作者：Frank Cooke、Rudi Moerck、James Schwindeman、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo01294a026

  日期：1980.3
• The Synthesis of Octahydrocoumarins and their Reaction with Phosphorus Pentoxide
  作者：Robert L. Frank、Ruth C. Pierle

  DOI：10.1021/ja01146a068

  日期：1951.2