3-Methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one | 54445-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-Methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: methyl ether of β-tropolone；β-tropolone methyl ether；3-methoxytropone；3-methoxy-cycloheptatrienone；3-Methoxy-cycloheptatrienon；3-Methoxy-tropon；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 3-methoxy-；3-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 54445-60-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UANYDIYLMQBLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 在 苯磺酰胺 、 palladium diacetate 、 2,4-bis<(4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)oxy>pentane 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Methoxy-8-phenylsulfanylmethyl-bicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  A selectivity control element for palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a094
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropoxy-1-methoxycyclohexa-1.4-dien 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Birch,A.J.; Keeton,R., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 331 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic oxidation of cycloheptatriene systems and its application to the synthesis of non-benzenoid aromatic compounds
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Yoshihide Yamaguchi、Shinya Kanetaka、Haruhisa Masuda、Toshio Okada、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87049-6

  日期：1991.1

  Anodic oxidation of cycloheptatrienes has been found to be one of the most powerful key tools for the preparation of a variety of non-benzenoid aromatic compounds such as tropylium salts, tropones, tropolones, 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones, and azulenes.

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。
• The Sensitized Photooxidation of Methoxycycloheptatrienes. The Synthesis of α-, β-, and γ-Tropolones
  作者：Morio Yagihara、Yoshio Kitahara、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.53.236

  日期：1980.1

  The sensitized photooxidation of 7-methoxycycloheptatriene (7-methoxytropilidene) afforded [4+2] cycloadduct (2), tropone, benzaldehyde and their 2-methoxy derivatives. Thermal isomerization of 2 followed by the treatment with alumina yielded 4-methoxytropone. The photooxidation of 1-methoxytropilidene gave 4-hydroxytropone and o-methoxybenzaldehyde, and the photooxidation of 3-methoxytropilidene followed

  7-甲氧基环庚三烯（7-甲氧基tropilidene）的敏化光氧化得到[4+2]环加合物（2）、托酮、苯甲醛及其2-甲氧基衍生物。2 的热异构化，然后用氧化铝处理产生 4-甲氧托酮。1-甲氧基托吡烯光氧化生成4-羟托酮和邻甲氧基苯甲醛，3-甲氧基托吡酮光氧化后用三乙胺处理生成3-甲氧基托酮、托酮和邻甲氧基苯甲醛。讨论了产物的表征和反应机理。
• Anodic transformation of cycloheptatriene to tropone and tropolone
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80148-3

  日期：——

  compound to a tropylium salt, by the anodic oxidation of CHT in methanol. The further anodic oxidation of 3-MCHT prepared from 7-MCHT has been found to be an effective method of synthesis of tropone and tropolone.

  通过在甲醇中对CHT进行阳极氧化，将环庚三烯（CHT）直接转化为7-甲氧基环庚三烯（7-MCHT），即对苯二酚盐的等效化合物。已经发现由7-MCHT制备的3-MCHT的进一步阳极氧化是合成托酮和托酚酮的有效方法。
• Synthesis of 3-methoxycycloheptatrienones
  作者：Victoria A. Roberts、Michael E. Garst、Norman E. Torres

  DOI：10.1021/jo00180a039

  日期：1984.3
• Large hernia caused by entero-cutaneous fistula after laparoscopic adhesiolysis: Report of a case
  作者：S. Petersen、S. Tempel、M. Freitag、W. Albert、K. Ludwig

  DOI：10.1007/bf01230590

  日期：2000.3