4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 10271-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 4,4a,5,6-tetrahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone；4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one；4a-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalin-2-on；4a-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3h)-one；4a-methyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 10271-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: NBMYMYDUONUXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer in nickel-catalyzed addition reactions of organozirconium compounds to unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a029
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-Chlorobut-2-enyl)-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 生成 4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modifizierte Wichterle-Reaktion。Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen 和 1,4-Diketonen。合成 von 4-Esren-3,17-dion 和 Dihydrojasmon

  摘要：

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2978

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Conjugated addition of cyanotrimethylsilane to α,β-unsaturated ketones
  作者：Kiitiro Utimoto、Michio Obayashi、Yuho Shishiyama、Masaharu Inoue、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78696-5

  日期：1980.1

  diastereomeric 1,4-adducts. The reaction is kinetically controlled in toluene, whereas thermodynamically in refluxing THF. 4-Methyl-3-penten-2-one and carvone analogously give the respective 1,4-adducts and a conjugated dienone addords the 1,6-adduct in good yield.

  三乙基铝介导的氰基三甲基硅烷与6-甲基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one的反应提供非对映异构体1,4-加合物的混合物。该反应在甲苯中是动力学控制的，而在回流的THF中是热力学控制的。4-甲基-3-戊烯-2-酮和香芹酮类似地给出各自的1,4-加合物，而共轭二烯酮加成1,6-加合物的收率很好。
• Steric and complexation effects on the 1,4-addition reaction of lithium dimethylcuprate with rigid α,β-unsaturated ketones
  作者：A.Samuel Vellekoop、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83052-4

  日期：1998.9

  Reaction of lithium dimethylcuprate with a series of substituted 10-methyl-1(9)-octal-2-ones in diethyl ether give 1,4-addition products with the same ring junction stereochemistry as the parent, unsubstituted α,β-unsaturated ketone. The reactivity of the system is modified by groups positioned axially and 1,3 with respect to the β-carbon of the enone. Alkoxy substituents are generally activating,

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。
• Bromination and sulfenylation of polyenone hydrazones
  作者：Albert Feuerer、Theodor Severin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60356-8

  日期：1993.3

  Ethoxycarbonylhydrazones of dienones are brominated and sulfenylated at the δ-position. Reduction with borohydride and subsequent hydrolysis lead to a 1,5-transposition of the carbonyl group.

  二烯酮的乙氧羰基hydr酮在δ位被溴化和亚磺酰化。用硼氢化物还原并随后水解导致羰基的1，5-移位。
• Enantioselective Nucleophilic Substitution of a 6,6-Bicyclic Dienyl Acetate by Palladium-Chiral Phosphine Catalyst
  作者：Isao Shimizu、Yoshiyuki Matsumoto、Masahiro Nishikawa、Tamotsu Kawahara、Akiharu Satake、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1998.983

  日期：1998.10

  The enantioselective nucleophilic substitution of (±)-2β-acetoxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalene with dimethyl malonate anion was performed in the presence of palladium-chiral ligand catalysts to give optically active 2-di(methoxycarbonyl)methyl-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalenes.

  在钯手性配体催化剂存在下，用丙二酸二甲酯阴离子对(±)-2β-乙酰氧基-4aβ-甲基-2,3,4,4a,5,6-六氢萘进行了对映选择性亲核取代，得到了具有光学活性的 2-二（甲氧基羰基）甲基-4a-甲基-2,3,4,4a,5,6-六氢萘。

表征谱图