pentamethylpivalophenone | 71146-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentamethylpivalophenone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-pentamethylphenyl-propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 71146-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• mdl: MFCD11210272
• 分子量: 232.366
• InChiKey: OFHCDSZWNDYIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  346.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylpivalophenone 在 三氟甲磺酸 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到五甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Triflic Acid-Catalysed Deacylation and Decarboxylation of Polymethylbenzenecarbonyl Derivatives under Mild Conditions

  摘要：

  在含有催化量三氟甲磺酸和水的1,2-二氯乙烷中加热，立体阻碍的酰芳烃能够高产率地脱酰基生成芳烃。在相同条件下，立体阻碍的芳烃羧酸可以高产率地脱羧生成芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.599
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 三甲基乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.7h， 以42%的产率得到pentamethylpivalophenone
  参考文献：
  名称：

  含有新戊酰基、三氯乙酰基和三溴乙酰基作为酰基组分的酰基五甲基苯和 1,3-二酰基四甲基苯的硝化。在最拥挤的地方对甲基进行独家攻击

  摘要：

  当在室温下用浓硝酸在二氯甲烷中处理时，标题化合物在最拥挤的位置对甲基进行独家攻击，得到 6-酰基-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸盐和 2,6-主要产品分别为二酰基-3,4,5-三甲基苄基硝酸酯和/或（2,6-二酰基-3,4,5-三甲基苯基）硝基甲烷。虽然侧链取代反应的主要模式是酰基五甲基苯和 1,3-二新戊酰基-2,4,5,6-四甲基苯的硝基酰化，但它转移到 1,3-双（三卤代乙酰基）-2,4 的硝化， 5,6-四甲基苯。新戊酰苯在某种程度上可以看到硝基脱酰化，但三卤代乙酰苯则不然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1186

文献信息

• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。
• SUZUKI HITOMI; HASHIHAMA MITSUYUKI; MISHINA TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 4,1186-1190
  作者：SUZUKI HITOMI、 HASHIHAMA MITSUYUKI、 MISHINA TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• KEUMI, TAKASHI;MORITA, TOSHIO;KOROME, KOICHI;IKEDA, MASAKO;KITAJIMA, HIDE+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1785-1790
  作者：KEUMI, TAKASHI、MORITA, TOSHIO、KOROME, KOICHI、IKEDA, MASAKO、KITAJIMA, HIDE+

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI H.; HASHIHAMA M.; MISHINA T.; HANAFUSA T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 2, 69-70
  作者：SUZUKI H.、 HASHIHAMA M.、 MISHINA T.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——
• US7211668B2
  申请人：——

  公开号：US7211668B2

  公开（公告）日：2007-05-01