ethyl (E)-3-(pentamethylphenyl)propenoate | 1119060-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(pentamethylphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1119060-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: UFBWCBJORZEUOE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 丙炔酸乙酯 在 三氟甲磺酸 、 (1,1'-dimethyl-3,3'-methylenedibenzimidazolin-2,2'-diylidene)palladium(II) dibromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以45%的产率得到ethyl (E)-3-(pentamethylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）配合物催化的离子液体中炔烃加氢芳基化

  摘要：

  研究了二卡宾钯（II）配合物和简单的乙酸钯（II）作为炔烃加氢芳基化反应的催化剂在液-液两相条件下的效率，其中液相以离子液体为催化剂相。将在活性和选择性方面在这些条件下获得的结果与先前在均相条件下获得的结果进行比较。发现系统的催化效率明显取决于离子液体阴离子的性质。与均相条件相比，发现合适的阴离子显着改善了催化性能。还对该系统的可回收性以及使用酸性离子液体的优势进行了初步研究。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000039

文献信息

• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。
• Synthesis, structure and catalytic activity of a gold(<scp>i</scp>) complex containing 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene monoxide
  作者：Christine Hahn、Leticia Cruz、Amanda Villalobos、Liliana Garza、Samuel Adeosun

  DOI：10.1039/c4dt02116a

  日期：——

  The gold(I) complex [Au(dppbO)Cl] was synthesized by reaction of Na[AuCl4]·2H2O with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppb) in the presence of water. This is a new method for the synthesis of a bisphosphine monoxide gold(I) complex. The new gold(I) complex was characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystal structure analysis. In the solid state structure a relatively short contact between the

  金（I）配合物[Au（dppbO）Cl]是在水存在下，通过Na [AuCl 4 ]·2H 2 O与1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb）的反应合成的。这是合成双膦一氧化金（I）配合物的新方法。通过NMR光谱和X射线晶体结构分析表征了新的金（I）配合物。在固态结构中，观察到氧化膦基团的氧原子与金中心之间的相对短的接触。测试了[Au（dppbO）Cl]的催化活性，用于三种不同的分子间炔烃加氢官能化反应。四氟硼酸银用作卤化物提取的助催化剂。而一氧化二膦金（I）配合物显示出对各种炔烃的水合和苯基乙炔的氢化胺化的中等活性，对丙炔酸乙酯的氢芳基化观察到了高活性。富电子芳烃可快速添加至C-C三键，但选择性相对较低。
• Alkyne Hydroarylation in Ionic Liquids Catalyzed by Palladium(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Luca Gazzola、Cristina Tubaro、Marino Basato

  DOI：10.1002/cssc.201000039

  日期：——

  dicarbene palladium(II) complexes and of simple palladium(II) acetate as catalysts for alkyne hydroarylation under liquid‐liquid biphasic conditions involving an ionic liquid as the catalyst‐containing phase is investigated. The results obtained under these conditions, both in terms of activity and selectivity, are compared with those previously obtained under homogeneous conditions. The catalytic efficiency

  研究了二卡宾钯（II）配合物和简单的乙酸钯（II）作为炔烃加氢芳基化反应的催化剂在液-液两相条件下的效率，其中液相以离子液体为催化剂相。将在活性和选择性方面在这些条件下获得的结果与先前在均相条件下获得的结果进行比较。发现系统的催化效率明显取决于离子液体阴离子的性质。与均相条件相比，发现合适的阴离子显着改善了催化性能。还对该系统的可回收性以及使用酸性离子液体的优势进行了初步研究。