5-hydroxy-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene | 114564-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-hydroxy-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene；Cp*OH；1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 114564-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RYEMNAYTCOBREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  216.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene 在 乙酰溴 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-hydroxy-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038

文献信息

• Chemical Reactivity and Electrochemistry of Metal–Metal-Bonded Zincocenes
  作者：Mario Carrasco、Riccardo Peloso、Irene Resa、Amor Rodríguez、Luis Sánchez、Eleuterio Álvarez、Celia Maya、Rafael Andreu、Juan José Calvente、Agustín Galindo、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/ic200816f

  日期：2011.7.4

  tetrametallic complexes [Zn2(η5-C5Me5)L(μ-OC5Me5)]2 (L = pyr-py, 6; DBU, 8), respectively. The bulkier terphenyloxide ArMesO– group (ArMes = 2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2-C6H3) gives instead the dimetallic compound [Zn2(η5-C5Me5)(OArMes)(pyr-py)2], 7, that features a terminal Zn–OArMes bond. DFT calculations on models of 6–8 and also on the Zn–Zn-bonded complexes [Zn2(η5-C5H5)(OC5H5)(py)2] and [(η5-C5H5)ZnZn(py)3]+

  尝试制备包含大体积C 5 Me 5和三联苯基[Zn 2（C 5 Me 5）（Ar'）]的混合配体锌-锌键合的化合物会导致歧化。将所得的半夹心的Zn（II）配合物[（η 5 -C 5我5）ZnAr']（AR'= 2,6-（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）2 -C 6 H ^ 3，2 ; 2,6-（2,6-Me 2 C 6 H 3）2 -C 6 H 3，3）也可以从[锌（C的反应来获得5我5）2 ]与相应的骗子'。在PYR-PY（4-吡咯烷基吡啶），或DBU存在（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯），[锌2（η 5 -C 5我5）2 ]以C发生反应5我5 OH，得到tetrametallic配合物[锌2（η 5 -C 5箱5）L（μ-OC 5箱5）] 2（L = PYR-PY，6 ; DBU，8）， 分别。笨重terphenyloxide氩的Mes ø -基（Ar的Mes = 2,6-（2
• .pi.-Facial selectivity: heteroatom directed syn/anti stereoselection in Diels-Alder cycloadditions of plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：John B. Macaulay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ja00220a077

  日期：1988.6

  Cycloaddition de l'anhydride maleique avec des pentamethylcyclopentadienes substitues en position 5 par un groupement R(R=SH, SMe, SOMe, SO 2 Me, OH, OMe, NHAC, NH 2 , H)

  环加成 de l'anhydridemaleique avec des pentamethylcyclopentadienes substitues en position 5 par un groupement R(R=SH, SMe, SOMe, SO 2 Me, OH, OMe, NHAC, NH 2 , H)
• Kohl, F. X.; Schwartzen, K.-H.; Jutzi, P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 1002 - 1003
  作者：Kohl, F. X.、Schwartzen, K.-H.、Jutzi, P.

  DOI：——

  日期：——
• MACAULAY, JOHN B.;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1136-1144
  作者：MACAULAY, JOHN B.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• KOL, F. KS.;SHVARTSEN, K. -G.;YUTSY, P., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1109-1111
  作者：KOL, F. KS.、SHVARTSEN, K. -G.、YUTSY, P.

  DOI：——

  日期：——