tetrahydro-3-(4-pentenyl)-4H-thiopyran-4-one | 148005-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: tetrahydro-3-(4-pentenyl)-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3-Pent-4-enyl-tetrahydro-thiopyran-4-one；3-pent-4-enylthian-4-one
• CAS: 148005-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: QRCCKSJYCUJATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-3-(4-pentenyl)-4H-thiopyran-4-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Pent-4-enyl-2,3-dihydro-thiopyran-4-one 、 3-Pent-4-enyl-2,3-dihydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetrahydro-3-(4-pentenyl)-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2H-thiopyrans
  作者：Dale E. Ward、Thomas E. Nixey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77461-2

  日期：1993.2

  Intramolecular Diels-Alder reactions of a series of substrates with 4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran as the diene and a dienophile attached to each of the four possible positions by a three carbon tether were examined.
• Intramolecular Diels–Alder reactions of 2<i>H</i>-thiopyran dienes
  作者：Dale E. Ward、Thomas E. Nixey、Yuanzhu Gai、Matthew J. Hrapchak、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1139/v96-160

  日期：1996.7.1

  the activated dienophile attached via a C3 tether to C-2 of the 2H-thiopyran gave adducts with high stereoselectivity. Substrates having the dienophile attached to C-3 with a C3 or C4 tether cyclized readily. With an (E)-enoate as the dienophile, the stereoselectivity was poor (endo:exo = 1.1–2.5:1) and essentially independent of reaction conditions (i.e., thermal vs. Lewis acid mediated). With the(Z)-enoate

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA