2,5-bis[3,5-dimethyl-4-ethylpyrrol-2-yl]cyclohexadiene-1,4-dione | 112819-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-bis[3,5-dimethyl-4-ethylpyrrol-2-yl]cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrol-2-yl)cyclohexadiene-1,4-dione；2,5-bis(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-yl)-1,4-benzoquinone；2,5-bis-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-(4-aethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-[1,4]benzochinon；2,5-bis(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 112819-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: BCXHQHOMGRXJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[3,5-dimethyl-4-ethylpyrrol-2-yl]cyclohexadiene-1,4-dione 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 生成 2,5-bis-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2026,2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 对苯醌 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到2,5-bis[3,5-dimethyl-4-ethylpyrrol-2-yl]cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于2-芳基吡咯的南瓜

  摘要：

  将2-苯基吡咯的各种衍生物与方酸缩合，得到相应的方酸。绘制的产品具有反几何形状，而不是过去通常显示的顺几何形状：给出了此公式的论点，包括与2,5-双（4-乙基-3,5-二甲基吡咯-2-基）的类比）-1，4-苯醌，其具有X射线结构。新的双（5-芳基吡咯-2-基）方胺的溶液具有强烈的，清晰的吸收带，并变为红色。与具有稠环系统，和缩合用2- styrylpyrrole芳基吡咯方形酸的缩合，得到具有高发色团的值为λ最大和ɛ最大。这些生色团中的某些发色团似乎适合于进一步的结构修饰，以产生在光电和光动力应用中具有潜力的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.023

文献信息

• ADDITION OF PYRROLES TO 1,4-BENZOQUINONE
  作者：E. Bullock

  DOI：10.1139/v58-253

  日期：1958.12.1

  not available

  不可用
• Squaraines based on 2-arylpyrroles
  作者：Raymond Bonnett、Majid Motevalli、Jason Siu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.023

  日期：2004.9

  acid to give the corresponding squaraines. The products are drawn with the anti geometry rather than the syn geometry generally shown in the past: the arguments for this formulation are given, including the analogy with 2,5-bis(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrol-2-yl)-1,4-benzoquinone, for which an X-ray structure is presented. Solutions of the new bis(5-arylpyrrol-2-yl)squaraines have intense, sharp absorption

  将2-苯基吡咯的各种衍生物与方酸缩合，得到相应的方酸。绘制的产品具有反几何形状，而不是过去通常显示的顺几何形状：给出了此公式的论点，包括与2,5-双（4-乙基-3,5-二甲基吡咯-2-基）的类比）-1，4-苯醌，其具有X射线结构。新的双（5-芳基吡咯-2-基）方胺的溶液具有强烈的，清晰的吸收带，并变为红色。与具有稠环系统，和缩合用2- styrylpyrrole芳基吡咯方形酸的缩合，得到具有高发色团的值为λ最大和ɛ最大。这些生色团中的某些发色团似乎适合于进一步的结构修饰，以产生在光电和光动力应用中具有潜力的材料。
• Fischer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2026,2028
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Absorption, and Electrochemical Properties of Quinoid-Type Bisboron Complexes with Highly Symmetrical Structures
  作者：Yasuhiro Kubota、Takahiro Niwa、Jiye Jin、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01547

  日期：2015.6.19

  Novel bisboron complexes of bidentate ligands consisting of 1,4-benzoquinone and two pyrrole rings were synthesized by using a simple two-step reaction. In solution, the bisboron complexes showed absorption maxima at similar to 620 and 800 nm, which were attributed to the allowed S-0 -> S-2 and forbidden S-0 -> S-1 transitions, respectively. The bisboron complexes did not show any fluorescence, probably because of their highly symmetrical structure which forbids the S-0 -> S-1 transition. Bisboron complexes underwent a two-electron reduction to yield the corresponding aromatic dianion, which showed absorption maxima at similar to 410 nm.