methyl 3-cyclopentyl-2-butenoate | 919104-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclopentyl-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 3-cyclopentylbut-2-enoate；methyl 3-cyclopentylbut-2-enoate
• CAS: 919104-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NROGDTCWDLGHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclopentyl-2-butenoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-3-cyclopentyl-3-hydroxybutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4诱导了反马尔科夫尼科夫重排。

  摘要：

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062337x
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 环戊基乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到methyl 3-cyclopentyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4诱导了反马尔科夫尼科夫重排。

  摘要：

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062337x

文献信息

• TiCl₄ Induced Anti-Markovnikov Rearrangement
  作者：Mugio Nishizawa、Yumiko Asai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol062337x

  日期：2006.12.1

  bicyclic tert-alcohols afforded identical ring-expansion products via cationic anti-Markovnikov rearrangement from perpendicular tert-cations into identical six-membered ring secondary cations by the treatment with TiCl4. These results provide evidence that the reaction takes place by the cationic stepwise mechanism. [reaction: see text]

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]