2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-[1,4]benzoquinone | 129813-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 129813-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: AWQQDKNKCFOJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化磷 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-pyridin-3-ylmethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042

文献信息

• Alkyl-heteroaryl substituted quinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders
  申请人：BioElectron Technology Corporation

  公开号：US10189830B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Disclosed herein are alkyl-heteroaryl substituted quinone derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文公开了烷基-杂芳基取代的醌衍生物化合物以及使用此类化合物治疗或抑制氧化应激紊乱（包括线粒体紊乱、能量处理受损紊乱、神经退行性疾病和衰老疾病）的方法。
• OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;SHIBOUTA, YUMIKO;NISH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 267-276
  作者：OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、SHIBOUTA, YUMIKO、NISH+

  DOI：——

  日期：——
• ALKYL-HETEROARYL SUBSTITUTED QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160024085A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed herein are alkyl-heteroaryl substituted quinone derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.
• [EN] ALKYL-HETEROARYL SUBSTITUTED QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINONE À GROUPE ALKYLE-HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ DE TRAITEMENT DE TROUBLES DE STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145116A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are alkyl-heteroaryl substituted quinone derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.
• Dual inhibitors of thromboxane A2 synthase and 5-lipoxygenase with scavenging activity of active oxygen species (AOS). Synthesis of a novel series of (3-pyridylmethyl)benzoquinone derivatives
  作者：Shigenori Ohkawa、Shinji Terao、Zenichi Terashita、Yumiko Shibouta、Kohei Nishikawa

  DOI：10.1021/jm00105a042

  日期：1991.1

  A novel series of (3-pyridylmethyl)benzoquinone derivatives was molecular designed and synthesized for the dual purpose of inhibiting thromboxane A2 and leukotriene biosynthesis enzymes and scavenging active oxygen species (AOS). They were evaluated for inhibition of TXA2 synthase, inhibition of 5-lipoxygenase, and for their scavenging activity of AOS using the thiobarbituric acid method. 2,3,5-Tr

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-