4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enoic acid | 26539-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enoic acid
• 英文别名: 6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；(E)-6-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 26539-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: AMMQCIAMOSJKIR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enoic acid 、 Ac-Gly-Lys-OMe 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到methyl 2-(2-acetylamino-acetylamino)-6-[4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enoylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies

  摘要：

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。

  DOI：

  10.1039/b407659a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies

  摘要：

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。

  DOI：

  10.1039/b407659a

文献信息

• Ubiquinone and Related Compounds. XXVII. Synthesis of Urinary Metabolites of Phylloquinone and α-Tocopherol
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、MASAO NISHIKAWA、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.22.566

  日期：——

  The syntheses of the metabolites of phylloquinone, α-tocopherol and ubiquinones are described. 1. 2, 3, 5-Trimethyl-6-(3'-carboxybutyl)-1, 4-benzoquinone (VIIa), 2-methyl-3-(3'-carboxybutyl)-1, 4-naphthoquinone (VIIb) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-6-(3'-carboxybutyl)-1, 4-benzoquinone (VIIc) were synthesized by two routes. 2, 3, 5-Trimethylphenol (Ia) and 3-methyl-1-naphthol (Ib) were condensed with methylsuccinic anhydride (II), followed by reduction of the carbonyl groups and oxidation of the phenols to quinones (VIIa, VIIb). 2, 3, 5-Trimethyl-1, 4-benzoquinone (XVIIIa), 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (XVIIIb) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (XVIIIc) were treated with γ, γ'-dimethoxy-carbonylvaleryl peroxide (XVII) on one step to give the esters (VIIIa, VIIIb, VIIIc) of these quinones. 2. 2, 3, 5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1, 4-benzoquinone (XXVa), 2-methyl-3-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1, 4-naphthoquinone (XXVb) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1, 4-benzoquinone (XXVc) were synthesized by boron trifluoride-catalyzed condensation of 2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzohydroquinone (XXIIIa), 2-methyl-1, 4-naphthohydroquinone derivatives (XXIIIb, XXVII, XXVIII) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzohydroquinone (XXIIIc) with methyl ε-hydroxy-γ-methyl-γ-hexenoate (XX) or methyl γ-hydroxy-γ-vinylvalerate (XXII), followed by hydrolysis of the esters to carboxylic acids and subsequent oxidation of the hydroquinones to quinones.

  描述了叶绿醌、α-生育酚和醌类化合物的代谢物的合成。1. 2, 3, 5-三甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIa)、2-甲基-3-(3'-羧基丁基)-1, 4-萘醌 (VIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIc) 通过两条途径合成。2, 3, 5-三甲基酚 (Ia) 和3-甲基-1-萘醇 (Ib) 与乙基琥珀酸酐 (II) 进行缩合，随后还原羰基基团并将酚氧化为醌 (VIIa, VIIb)。2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌 (XVIIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIc) 在一步中与γ, γ'-二甲氧基-羰基戊酰过氧化物 (XVII) 处理，生成这些醌的酯 (VIIIa, VIIIb, VIIIc)。2. 2, 3, 5-三甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVa)、2-甲基-3-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-萘醌 (XXVb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVc) 通过三氟化硼催化的缩合反应合成，反应物包括2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌醇衍生物 (XXIIIb, XXVII, XXVIII) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIc) 与甲基ε-羟基-γ-甲基-γ-己烯酸酯 (XX) 或甲基γ-羟基-γ-乙烯基戊酸酯 (XXII) 反应，随后对酯进行水解生成羧酸，再将醌醇氧化为醌。
• Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.
  作者：YUKIO MASAKI、KAZUHIKO SAKUMA、KENJI KAJI

  DOI：10.1248/cpb.33.1930

  日期：——

  gem-Dimethyl olefins (III) were transformed regiospecifically to the terminal β-methallyl sulfides (IV) bearing the methoxycarbonylmethyl substituent on the sulfur atom via (A) methoxycarbonylmethanesulfenyl chloride addition followed by dehydrochlorination or (B) allylic chlorination with SO2Cl2 followed by sulfenylation with methyl thioglycolate. Treatment of the sulfides (IV) with tert-BuOK or NaH in N, N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide at room temperature gave stereoselectively the sulfur-free esters (V) through a novel one-pot desulfurizative [2, 3]-sigmatropic rearrangement. By utilizing this method, biologically and pharmacologically important linear degraded terpenoids, a diol component (1) of the pheromonal secretion of the queen butterfly and several ω-quinoid acids (4, n=1, 2) and (5, n=1, 2), which are metabolites of polyisoprenoidquinones, were synthesized.

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014194292A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are quinone or naphthoquinone compounds with carboxylic acid or carboxylic acid derivative substituents.

  本文公开了一种化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或调节一个或多个能量生物标志物，规范一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中该化合物是带有羧酸或羧酸衍生物取代基的醌或萘醌化合物。
• Cyclohexenone Compositions and Process for Making Thereof
  申请人：Golden Biotechnology Corporation

  公开号：US20160251308A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Provided herein are processes of preparing cyclohexenone compounds useful for cancer treatments and/or diseases.

  本文提供了制备环己烯酮类化合物的方法，该化合物可用于癌症治疗和/或疾病治疗。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160115141A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are quinone or naphthoquinone compounds with carboxylic acid or carboxylic acid derivative substituents.

  本文公开了化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或调节一个或多个能量生物标志物、规范一个或多个能量生物标志物或增强一个或多个能量生物标志物，其中化合物为具有羧酸或羧酸衍生物取代基的醌或萘醌化合物。