ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)-butanoate | 70686-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)-butanoate
• 英文别名: Cohrhuugbltlpt-uhfffaoysa-；ethyl 4-pyrrol-1-ylbutanoate
• CAS: 70686-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11555104
• 分子量: 181.235
• InChiKey: COHRHUUGBLTLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)-butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 2,6-bis((S)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.25h， 生成 eburenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Rhazinilam的全合成和（+）-丁二胺和（+）-天冬酰胺的正式合成：不对称Cu催化的炔丙基取代

  摘要：

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02619
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氨基丁酸乙酯.盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  催化羰基化螺内酯化全合成双脱氢百部宁和双脱氢百部宁

  摘要：

  首次全合成百部生物碱双脱氢百部宁和外消旋形式的双脱氢百部宁。该合成策略采用新型钯催化羟基环丙醇的羰基化螺内酯化反应来快速构建氧杂螺内酯部分。它还具有路易斯酸促进串联弗里德尔-克拉夫茨环化和内酯化作用，形成目标百部生物碱的 5-7-5 三环核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201809114

文献信息

• 一种百部生物碱的合成方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108864123B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种百部生物碱的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法的特征在于：在（‑10℃‑0℃）下，将三氟化硼乙醚(3:1摩尔当量比)加入到(R,E)‑甲基‑4‑羟基‑7‑(1H‑吡咯‑1‑基)庚基‑2‑烯酸甲酯的二氯乙烷溶液中，反应混合物升到室温并搅拌（12‑36小时）。得到(3aR,10bR)‑3a,4,5,6‑四氢‑1H‑呋喃[3,2‑c]吡咯烷[1,2‑a]氮杂卓‑2(10bH)‑酮。本发明提供了一种高效合成百部生物碱parvistemonine的合成策略，为该天然产物的进一步药理活性及化学生物学研究奠定了基础。
• Total synthesis of two novel 5,6,7,8-tetrahydroindolizine alkaloids, polygonatines A and B
  作者：Andrew Dinsmore、Karen Mandy、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b517573a

  日期：——

  polygonatines A and B, two simple but structurally novel alkaloids, have been substantiated by synthesis. Cyclisation of 4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid or its ethyl ester produced 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one , formylation of which at C-3 followed by reduction afforded polygonatine A . Acetylation of this alkaloid followed by displacement of the acetate with ethanol yielded polygonatine B , possibly via

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。
• Pyrrole cephalosporin derivatives
  申请人：Yeda Research and Development Co., Ltd.

  公开号：US04148998A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  New pyrrole derivatives of cephalosporin compounds have been prepared which are useful as antibiotics.

  已经制备了头孢菌素化合物的新吡咯衍生物，可用作抗生素。
• US4148998A
  申请人：——

  公开号：US4148998A

  公开（公告）日：1979-04-10
• Total Syntheses of Bisdehydroneostemoninine and Bisdehydrostemoninine by Catalytic Carbonylative Spirolactonization
  作者：Kaiqing Ma、Xianglin Yin、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201809114

  日期：2018.11.12

  The first total syntheses of the stemona alkaloids bisdehydroneostemoninine and bisdehydrostemoninine in racemic forms have been achieved. The synthetic strategy features a novel palladium‐catalyzed carbonylative spirolactonization of a hydroxycyclopropanol to rapidly construct the oxaspirolactone moiety. It also features a Lewis acid promoted tandem Friedel–Crafts cyclization and lactonization to

  首次全合成百部生物碱双脱氢百部宁和外消旋形式的双脱氢百部宁。该合成策略采用新型钯催化羟基环丙醇的羰基化螺内酯化反应来快速构建氧杂螺内酯部分。它还具有路易斯酸促进串联弗里德尔-克拉夫茨环化和内酯化作用，形成目标百部生物碱的 5-7-5 三环核心。

表征谱图