4-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丁酸乙酯 | 885480-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)butanoate
• 英文别名: Niogpibqnzqtny-uhfffaoysa-；ethyl 4-(2-formylpyrrol-1-yl)butanoate
• CAS: 885480-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NIOGPIBQNZQTNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丁酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-甲酰基吡咯-1-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸乙酯.盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  两种新颖的5,6,7,8-四氢吲哚嗪生物碱，多角体素A和B的全合成。

  摘要：

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。

  DOI：

  10.1039/b517573a

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Color-Tunable Indolizine-Based Fluorophores and Fluorescent pH Sensor
  作者：Taegwan Kim、Jonghoon Kim

  DOI：10.3390/molecules27010012

  日期：——

  were introduced at the C-7 position of indolizine, to tune and promote the red shift of the emission wavelength, resulting in a color range from blue to orange (462–580 nm). Furthermore, the ICT effect in indolizine fluorophores allowed the design and development of new fluorescent pH sensors of great potential in the field of fluorescence bioimaging and sensors.

  使用从吡咯环开始的简单合成方案开发了一种新的基于中氮茚的荧光支架。在该荧光体系中，中氮茚C-3位芳环上的N , N-二甲基氨基作为电子供体，在ICT过程中诱导发射波长红移方面发挥了至关重要的作用。此外，在中氮茚的C-7位引入了各种吸电子基团，例如乙酰基和醛基，以调节和促进发射波长的红移，从而产生从蓝色到橙色（462–580）的颜色范围。纳米）。此外，中氮茚荧光团中的ICT效应允许设计和开发在荧光生物成像和传感器领域具有巨大潜力的新型荧光pH传感器。
• Total synthesis of two novel 5,6,7,8-tetrahydroindolizine alkaloids, polygonatines A and B
  作者：Andrew Dinsmore、Karen Mandy、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b517573a

  日期：——

  polygonatines A and B, two simple but structurally novel alkaloids, have been substantiated by synthesis. Cyclisation of 4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid or its ethyl ester produced 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one , formylation of which at C-3 followed by reduction afforded polygonatine A . Acetylation of this alkaloid followed by displacement of the acetate with ethanol yielded polygonatine B , possibly via

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

表征谱图