O-isopropylnorfagaronine | 52259-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-isopropylnorfagaronine
• 英文别名: 2-isopropoxy-3,8,9-trimethoxy-benzo[c]phenanthridine；2-Isopropoxy-3,8,9-trimethoxybenzophenanthridin；2-Isopropoxy-3,8,9-trimethoxybenzo[c]phenanthridine；3,8,9-trimethoxy-2-propan-2-yloxybenzo[c]phenanthridine
• CAS: 52259-71-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: LYAZTRXRYGYSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropylnorfagaronine 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-6-cyano-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3184 - 3192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-isopropylnorfagaronine
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g

文献信息

• Ishii, Hisashi; Chen, Ih-Sheng; Ishikawa, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 671 - 676
  作者：Ishii, Hisashi、Chen, Ih-Sheng、Ishikawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11
• SMIDRKAL, JAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N2, C. 3184-3192
  作者：SMIDRKAL, JAN

  DOI：——

  日期：——