(2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyethyl 2,2-dimethylpropanoate | 119927-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-4-trimethylacetyloxy-L-threitol；1,2-O-isopropylidene-4-O-pivaloyl-L-threitol；[(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 119927-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: FPMMFWBYMSLZPK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （2的总合成小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-，三醇3,4-二苯甲酸酯，部分受保护的神经酰胺海绵脑苷脂的一部分

  摘要：

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。

  DOI：

  10.1039/p19940002849
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i

文献信息

• Perkin communications. Synthesis of chiral long-chain α-hydroxy acids from<scp>L</scp>-ascorbic acid. Useful components for the synthesis of cerebrosides
  作者：Kazuyuki Yamagata、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/p19900003355

  日期：——

  Nucleophilic ring opening of chiral epoxy diols, derived from L-ascorbic acid, with 2-lithio-1,3-dithianes allowed preparation of long-chain (R)- and (S)-alpha-hydroxy acids of high optical purity.
• Marco, Jose L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2013 - 2016
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGATA, KAZUYUKI;YAMAGIWA, YOSHIRO;KAMIKAWA, TADAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3355-3357
  作者：YAMAGATA, KAZUYUKI、YAMAGIWA, YOSHIRO、KAMIKAWA, TADAO

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L.
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (2S,3S,4R)-2-[(2′R)-2-benzoyloxydocosanoylamino]-16-methylheptadecane-1,3,4,-triol 3,4-dibenzoate, a partially protected ceramide part of sponge cerebrosides
  作者：Hideki Nakashima、Norihiko Hirata、Takeru Iwamura、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/p19940002849

  日期：——

  eptadecane-1,3,4-triol 3,4-dibenzoate 32, a partially protected ceramide part of a cerebroside from the marine sponge Halichondria japonica, has been synthesized from L-ascorbic acid, and its absolute stereochemistry has been determined. The key steps in the synthesis include the regioselective ring opening of chiral epoxide 5 with a 2-alkyl-2-lithio-1,3-dithiane and the introduction of a hydroxymethylene

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。