3,4-Dimethoxy-5-benzyloxyphenylaceticacid | 5320-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-5-benzyloxyphenylaceticacid
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 5320-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: CTQHWQBDRABDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-5-benzyloxyphenylaceticacid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 B2H6-THF 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 tert-butyl (1S)-8-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-[[4-(5-methoxycarbonyl-2-propan-2-yloxyphenoxy)phenyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-5-benzyloxyphenylaceticacid
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• Total synthesis of colchicine modelled on a biogenetic theory
  作者：A.I. Scott、F. McCapra、R.L. Buchanan、A.C. Day、D.W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96977-7

  日期：1965.1

  A five step synthesis of desacetamidocolchiceine (XLVI) is described in which rings A and C are joined by oxidative coupling of the tropolone system. This completes a biogenetic-type total synthesis of colchicine (I).

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。
• Abnormal products from phenolic oxidation of a dihydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：T. Kametani、I. Noguchi

  DOI：10.1039/j39680000447

  日期：——

  Phenolic oxidation of 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-1-(3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-2-methyl-isoquinoline (III) unexpectedly afforded 3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde (XVII) and a cyclopent[ij]isoquinolinone (XVIII), whose structures were elucidated by spectral determinations.

  1,2,3,4-四氢-7-羟基-1-（3-羟基-4,5-二甲氧基苄基）-6-甲氧基-2-甲基-异喹啉（III）的苯酚氧化意外得到3-羟基-4 1,5-二甲氧基苯甲醛（XVII）和环戊[ ij ]异喹啉酮（XVIII），其结构通过光谱测定得以阐明。
• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。