2-(4-methoxy-phenyl)benzo[b]thiophen-3-yl 4-methoxyphenyl ketone | 63675-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)benzo[b]thiophen-3-yl 4-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone；(2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)-(4-methoxyphenyl)ketone；2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxybenzoyl)benzothiophene；2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl 4-methoxyphenyl ketone；(4-methoxyphenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• CAS: 63675-96-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃S
• 分子量: 374.46
• InChiKey: GKLNUSVOHXBWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)benzo[b]thiophen-3-yl 4-methoxyphenyl ketone 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-(4-hydroxybenzoyl)-2-(4-hydroxyphenyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过筛选2-芳基苯并噻吩文库发现合成的利什曼原虫抑制剂。

  摘要：

  他莫昔芬已被证明在体外对利什曼原虫具有活性，并且在鼠模型中对利什曼原虫病的治疗有效。通过筛选雌激素受体调节剂类似物的化合物文库，我们确定了抗疟疾活性所需的主要特征。为了克服他莫昔芬E / Z异构化倾向所带来的困难，我们使用了2-芳基苯并噻吩化合物BTP作为更稳定的替代品。对基于BTP的小型化合物文库的定向筛选导致了针对利什曼原虫的活性化合物。随后在本研究中评估的合成2-芳基苯并噻吩的结构活性数据表明，最佳的抗霉菌药效取决于两个基本侧链的存在。此外，雌激素受体结合所需的主要结构特征 不需要苯酚来抑制寄生虫生长。重要的是，最有活性的苯妥英类苯并噻吩缺乏雌激素受体活性的药效基团，因此解决了在患有利什曼病的妇女和儿童中使用选择性雌激素受体调节剂的不良影响的潜在问题。从筛选中选出的三种化合物在体外对利什曼原虫的所有物种和阶段均显示出一致的活性，尽管还需要提高选择性。这些化合物代表了进一步的优化作为抗

  DOI：

  10.1111/cbdd.12239
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl benzo[b]thiophene-2,3-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 三苯胂 、 乙酸酐 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)benzo[b]thiophen-3-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Air promoted annulation of thiophenols with alkynes leading to benzothiophenes

  摘要：

  空气促进了硫酚与炔烃的分子间环化反应，形成复杂的苯并噻吩化合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00010g

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• 2-Phenyl-3-aroylbenzothiophenes useful as antifertility agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04133814A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Derivatives of 2-phenyl-3-aroylbenzothiophenes and 2-phenyl-3-aroylbenzothiophene-1-oxides are useful as antifertility agents. Certain of these compounds also are useful in suppressing the growth of mammary tumors.

  2-苯基-3-芳酰基苯并噻吩衍生物和2-苯基-3-芳酰基苯并噻吩-1-氧化物作为抗生育剂是有用的。其中某些化合物还可用于抑制乳腺肿瘤的生长。
• [EN] ANTITHROMBOTIC DIAMINES<br/>[FR] DIAMINES ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997025033A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula (I) as defined herein. It also provides novel compounds of formula (I), processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I).(FR) La présente invention concerne l'utilisation, comme inhibiteurs de thrombine, inhibiteurs de coagulation et agents destinés aux désordres de la thromboembolie, de diamines de formule I telle qu'elle est définie dans la description. L'invention concerne aussi des composés nouveaux de formule I, des procédés et des produits intermédiaires pour leur préparation, et des formulations pharmaceutiques comprenant les composés nouveaux de formule I.

  该应用涉及使用公式（I）所定义的二胺作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞疾病药物的用途。它还提供了公式（I）的新化合物、其制备过程和中间体，以及包含公式（I）的新药物配方。
• Diamino Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives as a Novel Class of Active Site Directed Thrombin Inhibitors. 5. Potency, Efficacy, and Pharmacokinetic Properties of Modified C-3 Side Chain Derivatives
  作者：Daniel J. Sall、Dianna L. Bailey、Jolie A. Bastian、John A. Buben、Nickolay Y. Chirgadze、Amy C. Clemens-Smith、Michael L. Denney、Matthew J. Fisher、Deborah D. Giera、Donetta S. Gifford-Moore、Richard W. Harper、Lea M. Johnson、Valentine J. Klimkowski、Todd J. Kohn、Ho-Shen Lin、Jefferson R. McCowan、Alan D. Palkowitz、Michael E. Richett、Gerald F. Smith、David W. Snyder、Kumiko Takeuchi、John E. Toth、Minsheng Zhang

  DOI：10.1021/jm9903388

  日期：2000.2.1

  A systematic investigation of the structure-activity relationships of the C-3 side chain of the screening hit la led to the identification of the potent thrombin inhibitors 23c, 28c, and 31c. Their activities (1240, 903, and 1271 x 10(6) L/mol, respectively) represent 2200- and 2900-fold increases in potency over the starting lead la. This activity enhancement was accomplished with an increase of thrombin selectivity. The in vitro anticoagulant profiles of derivatives 28c and 31c were determined, and they compare favorably with the clinical agent H-R-1-[4aS,-8aS]perhydroisoquinolyl-prolyl-arginyl aldehyde (D-Piq-Pro-Arg-H; 32). The more potent members of this series have been studied in an arterial/venous shunt (AV shunt) model of thrombosis and were found to be efficacious in reducing clot formation. However, their efficacy is currently limited by their rapid and extensive distribution following administration.