[5-(Benzyliminomethyl)furan-2-yl]methanol | 187678-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(Benzyliminomethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 187678-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AEVQPDIYEDQVAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(Benzyliminomethyl)furan-2-yl]methanol 在 Ru(DMP)₂Cl₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到{5-[(benzylamino)methyl]furan-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  由5-羟基甲基糠醛合成双（羟甲基糠基）胺单体

  摘要：

  我们报告了在5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，5-羟甲基糠醛与伯胺在具有空间应变配体的均相Ru II催化剂存在下反应，由5-羟甲基糠醛（5-HMF）合成双（羟甲基糠基胺）（BHMFA）BHMFA是一组呋喃基单体，具有形成具有可调特性的功能性生物聚合物的巨大潜力。一系列伯胺，例如脂肪族和苄基胺，很容易用5-HMF转化为相应的BHMFA，收率很高。该反应通过将5-HMF与伯胺还原胺化以形成仲胺来进行，然后通过将5-HMF与原位生成的仲胺还原胺化以生成BHMFA。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600122
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 苄胺 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [5-(Benzyliminomethyl)furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• Synthesis of Bis(hydroxylmethylfurfuryl)amine Monomers from 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Kairui Liu、Lu Wan、Wenjuan Xu、Huixiang Li、Xiumei Liu、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201600122

  日期：2016.6.8

  bis(hydroxylmethylfurfuryl)amine (BHMFA) from 5‐hydroxymethylfurfural (5‐HMF) by reacting 5‐HMF with primary amines in the presence of homogeneous RuII catalysts having sterically strained ligands. BHMFA is a group of furan‐based monomers that offer great potential to form functional biopolymers with tunable properties. A range of primary amines, such as aliphatic and benzyl amines, are readily converted

  我们报告了在5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，5-羟甲基糠醛与伯胺在具有空间应变配体的均相Ru II催化剂存在下反应，由5-羟甲基糠醛（5-HMF）合成双（羟甲基糠基胺）（BHMFA）BHMFA是一组呋喃基单体，具有形成具有可调特性的功能性生物聚合物的巨大潜力。一系列伯胺，例如脂肪族和苄基胺，很容易用5-HMF转化为相应的BHMFA，收率很高。该反应通过将5-HMF与伯胺还原胺化以形成仲胺来进行，然后通过将5-HMF与原位生成的仲胺还原胺化以生成BHMFA。
• Production of biobased HMF derivatives by reductive amination
  作者：Ana Cukalovic、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c002340j

  日期：——

  5-(Hydroxymethyl)furfural (HMF) has recently attracted a significant amount of revived attention as a renewable building block for conversion to a wide range of useful derivatives. A simple procedure for the conversion of HMF to (5-alkyl- and 5-arylaminomethyl-furan-2-yl)methanol has now been developed. Reactions were conducted without the use of a catalyst and under very mild conditions. As a proof of concept, a small library of derivatives was produced from HMF and several aliphatic and aromatic amines in high yields and requiring only minimal purification. This route presents a novel way for the production of furan-based renewable building blocks.

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。