ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate | 61905-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate；1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl-5-(phenylmethoxy)-, ethyl ester；ethyl 1-methyl-5-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 61905-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: DEUUEKDDQMHUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 5-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟基-3-烷氧基和5-羟基-3-烷基硫代吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的5-羟基吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-苄氧基吲哚酯修饰为3-溴，3-羟基和3-烷氧基酯中间体，然后转化为酰胺并进行脱苄基作用。在同时酰胺化和除去5-羟基保护基之前，将相关的5-乙酰氧基吲哚酯转化为3-亚磺酰基和3-烷硫基中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330614
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS ARYL MYXOPYRONINES

  摘要：

  该发明提供了以下公式的化合物：[公式 Ia、Ib 和 Ic] 及其盐，其中变量如规范中所述，以及包含公式 Ia-Ic 化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。

  公开号：

  WO2013192352A1

文献信息

• Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05424329A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  3-Substituted-indole-2-carboxamides are described as agents which inhibit leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of manufacture are also described. Certain of the indole-2-carboxamides also inhibit the activation of human immunodeficiency virus (HIV), latent in infected humans.

  3-取代吲哚-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附到血管内皮的药物，并且作为有效的治疗药物用于治疗炎症性疾病。其中一些化合物是新颖的，并且还描述了其制造方法。其中一些吲哚-2-羧酰胺也能抑制潜伏在感染人体内的人类免疫缺陷病毒（HIV）的激活。
• Synthesis of 2′-[2-(5-benzyloxyindolyl)]propylamine derivatives
  作者：José L. Marco、Gema Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570360416

  日期：1999.7

  The synthesis of some 2′-[2-(5-benzyloxyindolyl)]propylamine derivatives 1–15 from 2-(5-benzyloxyindole)carboxyaldehyde (16) and 2-(5-benzyloxy-1-methylindole) carboxyaldehyde (17) is reported. Compounds 1–15 have been designed as potential monoamine oxidase A and B inhibitors.

  由2-（5-苄氧基吲哚）羧醛（16）和2-（5-苄氧基-1-甲基吲哚）羧醛（17）合成某些2'-[2-（5- （苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物1-15报告。化合物1-15被设计为潜在的单胺氧化酶A和B抑制剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20150197512A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式la、lb和Ic的化合物：[公式Ia、Ib和Ic]及其盐，其中变量如规范所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物，制备这种化合物的方法和使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Antibacterial agents: aryl myxopyronin derivatives
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09315495B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供公式Ia、Ib和Ic的化合物及其盐，其中变量如说明书所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物、制备这样的化合物的方法和使用这样的化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Acetylenic and allenic derivatives of 2-(5-benzyloxyindolyl) and 2-(5-hydroxyindolyl)methylamines: synthesis and in vitro evaluation as monoamine oxidase inhibitors
  作者：MA Cruces、C Elorriaga、E Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90210-e

  日期：1991.1

  We report the synthesis and in vitro studies as MAO inhibitors of 2 series of new acetylenic and allenic derivatives of 2-(5-benzyloxyindolyl)- and 2-(5-hydroxyindolyl)methylamines and their indolylmethylamine precursors. All compounds were MAO inhibitors and either did not show selectivity (the benzyloxy compounds 5) or were selective for MAO-A (most of the hydroxy compounds 7). Three of the studied compounds, 7d, 7g and 7i, were found to be slightly more selective for MAO-A than clorgyline.