9-methoxy-1,3-dihydrothieno<3,4-b>quinoline | 175910-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-1,3-dihydrothieno<3,4-b>quinoline
• 英文别名: 9-methoxy-1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinoline
• CAS: 175910-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: BQZSIGUHAZQNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1,3-dihydrothieno<3,4-b>quinoline 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到9-methoxy-1,3-dihydrothieno<3,4-b>quinoline 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-1,3-dihydrothieno<3,4-b>quinoline 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到9-methoxy-1,3-dihydrothieno<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8

文献信息

• Quinoline analogues of ortho-quinodimethane
  作者：Lindsay A. White、Paul M. O'Neill、B.Kevin Park、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01159-f

  日期：1995.8

  2-Methoxyquinoline 3,4-quinodimethane 4, X = OMe, can be generrated from the quinoline 3,4-fused dihydrothiophene S,S-dioxide 23 and trapped with dienophiles but 4-methoxyquinoline 2,3-quinodimethane 3, X = OMe, cannot be obtained from the corresponding sulfone. Quinolone 2,3- and 3,4-quinodimethanes are readily available from the sulfones 9 and 19 respectively

  2-甲氧基喹啉3,4-喹二甲烷4（X = OMe）可从喹啉3,4-稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物23生成，并被亲二烯体捕获，但4-甲氧基喹啉2,3-喹二甲烷3（X = OMe）不能从相应的砜中获得。喹诺酮2,3-和3,4-喹二甲烷很容易分别从砜9和19获得
• Dihydrothiophenes as precursors to fused quinolines, quinolones and coumarins via o-quinodimethane intermediates
  作者：Lindsay A. White、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01099-8

  日期：1996.2

  5-dihydrothiophene is a convenient starting point for synthesis of a range of 3,4- and 2,3-quinoline and quinolone and coumarin fused dihydrothiophene dioxides. With the exception of the 2,3-quinoline derivatives these all lose sulfur dioxide on thermolysis to give the corresponding o-quinodimethanes which can be intercepted in Diels-Alder reactions.

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。