(5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane | 808764-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane
• 英文别名: 5-(tri-2-thienylmethyl)thiophene-2-carbonitrile；5-(Trithiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 808764-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NS₄
• 分子量: 369.556
• InChiKey: KJOQOFRSQBLXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tris(5-bromo-2-thienyl)-2-thienylmethane
  参考文献：
  名称：

  用于三维扩展 π 电子系统的 Tetra-2-噻吩基甲烷部分溴化衍生物的合成

  摘要：

  Partially a-brominated derivatives of tetra-2-thienylmethane (Br-n-TTM; n = 1-3) were synthesized and isolated in gram quantities. An alternative and more selective preparation of Br-3-TTM was also developed. A new pi-electron system based on the tetra-2-thienylmethane framework was synthesized from the monobromo derivative of tetra-2-thienylmethane.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)44
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩甲腈 、 tris(2-thienyl)methane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  四（2-噻吩基）甲烷的改进合成

  摘要：

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。

  DOI：

  10.1081/scc-200036572

文献信息

• Chiral Tetrakis(2-thienyl)methane Derivative: A Possible Precursor for Cryptochiral Tetraalkylmethanes
  作者：Kouzou Matsumoto、Kaori Miki、Hiroyuki Kurata、Nobuo Rikitake、Tatsuo Nehira、Takuya Inagaki、Gennaro Pescitelli、Yasukazu Hirao、Takeshi Kawase、Masaji Oda、Takashi Kubo

  DOI：10.1246/cl.2008.1236

  日期：2008.12.5

  (5-Acetyl-2-thienyl)(5-benzoyl-2-thienyl)(5-bromo-2-thienyl)(5-cyano-2-thienyl)methane has been synthesized as the first chiral tetrakis(2-thienyl)methane derivative. This compound can be resolved ...

  (5-乙酰基-2-噻吩基)(5-苯甲酰基-2-噻吩基)(5-溴-2-噻吩基)(5-氰基-2-噻吩基)甲烷作为第一个手性四(2-噻吩基)被合成甲烷衍生物。该化合物可以解析...