(5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane | 808764-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane
• 英文别名: 5-(tri-2-thienylmethyl)thiophene-2-carbonitrile；5-(Trithiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 808764-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NS₄
• 分子量: 369.556
• InChiKey: KJOQOFRSQBLXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tris(5-bromo-2-thienyl)-2-thienylmethane
  参考文献：
  名称：

  用于三维扩展 π 电子系统的 Tetra-2-噻吩基甲烷部分溴化衍生物的合成

  摘要：

  Partially a-brominated derivatives of tetra-2-thienylmethane (Br-n-TTM; n = 1-3) were synthesized and isolated in gram quantities. An alternative and more selective preparation of Br-3-TTM was also developed. A new pi-electron system based on the tetra-2-thienylmethane framework was synthesized from the monobromo derivative of tetra-2-thienylmethane.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)44
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩甲腈 、 tris(2-thienyl)methane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(5-cyano-2-thienyl)-tris(2-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  四（2-噻吩基）甲烷的改进合成

  摘要：

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。

  DOI：

  10.1081/scc-200036572

文献信息

• Chiral Tetrakis(2-thienyl)methane Derivative: A Possible Precursor for Cryptochiral Tetraalkylmethanes
  作者：Kouzou Matsumoto、Kaori Miki、Hiroyuki Kurata、Nobuo Rikitake、Tatsuo Nehira、Takuya Inagaki、Gennaro Pescitelli、Yasukazu Hirao、Takeshi Kawase、Masaji Oda、Takashi Kubo

  DOI：10.1246/cl.2008.1236

  日期：2008.12.5

  (5-Acetyl-2-thienyl)(5-benzoyl-2-thienyl)(5-bromo-2-thienyl)(5-cyano-2-thienyl)methane has been synthesized as the first chiral tetrakis(2-thienyl)methane derivative. This compound can be resolved ...

  (5-乙酰基-2-噻吩基)(5-苯甲酰基-2-噻吩基)(5-溴-2-噻吩基)(5-氰基-2-噻吩基)甲烷作为第一个手性四(2-噻吩基)被合成甲烷衍生物。该化合物可以解析...
• Syntheses of Partially Brominated Derivatives of Tetra-2-thienylmethane for Three-Dimensionally Extended π-Electron Systems
  作者：Takashi Kubo、Kouzou Matsumoto、Takeshi Suzuki、Yasukazu Hirao、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3987/com-16-s(s)44

  日期：——

  Partially a-brominated derivatives of tetra-2-thienylmethane (Br-n-TTM; n = 1-3) were synthesized and isolated in gram quantities. An alternative and more selective preparation of Br-3-TTM was also developed. A new pi-electron system based on the tetra-2-thienylmethane framework was synthesized from the monobromo derivative of tetra-2-thienylmethane.
• Improved Synthesis of Tetrakis(2‐thienyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Toru Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1081/scc-200036572

  日期：2004.12.31

  is the key reaction for the introduction of the fourth 2‐thienyl group, has been developed, thus, reaction of tris(2‐thienyl)methyl anion with 2‐fluoro‐5‐cyanothiophene smoothly proceeded to give (5‐cyano‐2‐thienyl)‐tris(2‐thienyl)methane in good yield. Alkaline hydrolysis of the cyano group to carboxylic acid followed by decarboxylation at 180°C in quinoline in the presence of copper(I) oxide afforded

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。