ML130 | 799264-47-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 核转录因子(NF-κB)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ML130
• 英文别名: 1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；noditinib-1；nodinitib 1；Nodinitib-1；1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 799264-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD04322367
• 分子量: 287.342
• InChiKey: SRFABRWQVPCPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C (decomp)
• 沸点：
  532.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Nodinitib-1
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CID-1088438
ML130

1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-amine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330漱口。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CID-1088438
别名
ML130
1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-amine
: C14H13N3O2S
分子式
: 287.34 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-amine
-
CAS 号799264-47-4

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.605
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

ML130（Nodinitib-1）是一种有效的选择性NOD1抑制剂，IC50为0.56 μM，能够有效抑制NF-κB激活，并且比作用于NOD2的选择性高36倍。

靶点

Target	Value
NOD1	0.56 μM

体外研究

ML130可以在HEK293细胞中选择性地抑制由NOD1诱导的NF-κB激活，且没有表现出细胞毒性。这一结果已将其选为潜在的探针分子。在后续实验中，ML130被证实可以特异性地抑制NOD1依赖性的IL-8分泌和NF-κB激活通路。

此外，一项研究发现ML130可以引起NOD1体外构象改变及细胞内亚细胞定位的变化，这不仅为研究NOD1的活性调节机制提供了化学探针，也为探索NOD1在多种感染和炎症疾病中的作用提供了工具。

用途

Nodinitib-1 是一种有效且选择性的 NOD1 抑制剂，能够诱导 NF-κB 激活。NOD蛋白的突变与多种炎症性疾病相关，Nodinitib-1 显示出作为潜在治疗剂的前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ML130 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [2-anilino-N-[1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]acetamide]
  参考文献：
  名称：

  乙醇诱导的啮齿动物模型中苯并咪唑衍生物作为潜在神经保护剂的合成及生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是中老年人中最具破坏性和进行性的神经退行性疾病，生活方式因素会加剧这种疾病。最近的纵向研究表明，饮酒会加剧成人的记忆障碍。但是，酒精引起的记忆障碍的潜在机制仍然难以捉摸。活性氧（ROS）的细胞表达增加以及多种促炎性标志物的产生在AD的神经变性和发病机理中起着关键作用。因此，通过减少氧化应激和神经炎症来减少神经退行性变可能为治疗AD提供潜在的治疗思路。在这项研究中，有八种新的苯并咪唑乙酰胺衍生物（FP1，FP2，合成了FP5-FP10）并进行了表征，以研究其在大鼠模型中乙醇诱导的神经变性中的神经保护作用。此外，选择了三个导数（FP1，FP7和FP8）用于基于初步体外的体内分子分析抗氧化剂筛选测定。进行分子对接分析以评估合成的苯并咪唑乙酰胺衍生物对选定的促炎性靶标（TNF-α，IL-6）的亲和力。生化分析显示，在暴露于乙醇的大鼠大脑中，神经炎性标记（TNF-α，NF-κB

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00659
• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ML130
  参考文献：
  名称：

  Benzazoles: I. Regioselective arylsulfonylation of benzimidazol-2-amine

  摘要：

  Benzimidazol-2-amine reacted with arenesulfonyl chlorides in the presence of triethylamine in regioselective fashion at the endocyclic nitrogen atom, the exocyclic amino group remaining intact. The yields of 1-arylsulfonylbenzimidazol-2-amines depend on the electronic properties of substituents in the benzene ring of arenesulfonyl chlorides. DOI: 10.1134/S1070428013010181

  DOI：

  10.1134/s1070428013010181
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 methyl 6-(1-((6-cyclopropyl-3-ethoxy-2,4'-difluorobiphenyl-4-yl)methyl)piperidin-4-yl)-2-ethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylate 、 盐酸 在 氮 、 乙醇 、 Ethanol dimethyl sulfoxide water 、 ML130 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give the title compound (6.24 g)的产率得到6-(1-((6-cyclopropyl-3-ethoxy-2,4'-difluorobiphenyl-4-yl)methyl)piperidin-4-yl)-2-ethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthyridine somatostatin receptor 5 antagonists

  摘要：

  提供具有SSTR5拮抗作用的化合物以及将该化合物用作药物的用途。具体而言，提供了一种由以下公式表示的化合物：其中每个符号如此定义，或其盐，包括该化合物或其盐的药物，以及将该化合物或其盐用作预防或治疗糖尿病的代理的用途。

  公开号：

  US09353108B2

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015023958A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR7 or TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivatives thereof, prodrugs thereof, salts thereof, or stereoisomers thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines, as well as for other therapeutic purposes described herein.

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR7或TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于需要作为TLR激动剂有用的治疗中。药物组合物可以包括任何成分，如载体、稀释剂、赋形剂、填料或类似的在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所示或描述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形、溶剂化合物，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的佐剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。
• Synthesis and physicochemical characterization of novel phenotypic probes targeting the nuclear factor-kappa B signaling pathway
  作者：Paul M Hershberger、Satyamaheshwar Peddibhotla、E Hampton Sessions、Daniela B Divlianska、Ricardo G Correa、Anthony B Pinkerton、John C Reed、Gregory P Roth

  DOI：10.3762/bjoc.9.103

  日期：——

  Activation of nuclear factor-kappa B (NF-κB) and related upstream signal transduction pathways have long been associated with the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases and has recently been implicated in the onset of cancer. This report provides a synthetic and compound-based property summary of five pathway-related small-molecule chemical probes identified and optimized within the National Institutes of Health-Molecular Libraries Probe Center Network (NIH-MLPCN) initiative. The chemical probes discussed herein represent first-in-class, non-kinase-based modulators of the NF-κB signaling pathway, which were identified and optimized through either cellular phenotypic or specific protein-target-based screening strategies. Accordingly, the resulting new chemical probes may allow for better fundamental understanding of this highly complex biochemical signaling network and could advance future therapeutic translation toward the clinical setting.

  核因子κB（NF-κB）的激活以及相关的上游信号转导途径长期以来与多种炎症性疾病的发病机制有关，并最近被认为与癌症的发病有关。本报告提供了五种与途径相关的小分子化学探针的综合和基于化合物的属性摘要，这些探针是在国家卫生研究院分子图书馆探针中心网络（NIH-MLPCN）倡议下确定和优化的。本文讨论的化学探针代表了NF-κB信号通路的首创性、非激酶基础的调节剂，这些探针是通过细胞表型或特定蛋白靶向的筛选策略确定和优化的。因此，由此产生的新化学探针可能有助于更好地理解这一高度复杂的生化信号网络，并有望推动将来向临床环境中的治疗转化。
• Synthesis of benzimidazole/triphenylamine-based compounds, evaluation of their bioactivities and an <i>in silico</i> study with receptor tyrosine kinases
  作者：Mani Arulkumar、Kai Yang、Neng Wang、Sakayanathan Penislusshiyan、Thayumanavan Palvannan、Karthick Ramalingam、Fuming Chen、Shi-He Luo、Yong-Jun Zhou、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d1nj05073g

  日期：——

  The antiproliferative activity of AL-1 against various cancer cells indicated the applicability of the BI-TPA-based compound as a potential multi-cancer inhibitor.

  AL-1对多种癌细胞的抑制增殖活性表明，基于BI-TPA的化合物具有潜在的多癌症抑制剂应用价值。