(2S,3S)-1,2-epoxy-3-(tosyloxy)tetradecane | 150822-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(tosyloxy)tetradecane
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]dodecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 150822-79-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄S
• 分子量: 382.565
• InChiKey: CSGMSALPQILFQM-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(tosyloxy)tetradecane 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic method for chiral 1,2-epoxides and the total synthesis of chiral pheromone epoxides

  摘要：

  Chiral 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates were successfully synthesized from alkynols in three steps using the Sharpless AD reaction as a key step in good yields. Two chiral insect pheromone epoxides were smoothly obtained from the corresponding key intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rig;hts reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00082-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(tosyloxy)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法

  摘要：

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。

  公开号：

  CN113004223A

文献信息

• 一种美国白蛾性信息素的合成方法
  申请人：江苏宁录科技股份有限公司

  公开号：CN112661725B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及美国白蛾防治技术领域，尤其涉及一种美国白蛾性信息素的合成方法。采用丙炔醇作为起始原料合成(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法中利用三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应，易发生各种副反应。针对上述问题，本发明以丙炔醇作为起始原料，以Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤，顺利合成了(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯，制备过程中不存在三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应的步骤，整个反应温和可控，副反应少，对映体选择性高。
• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。
• Concise total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria Cunea
  作者：Chao Che、Zhong-Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.060

  日期：2005.2

  The total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria cunea, using a convergent synthetic strategy, was achieved through the regioselective coupling of the two fragments, chiral epoxy tosylate and 1,4-diyne. The former fragment was synthesized in two efficient and convenient approaches starting from the same available material using Sharpless

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。
• Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58
  作者：Zhang, Zhi-Bo、Wang, Zhi-Min、Wang, Yu-Xiu、Liu, Huan-Quan、Lei, Gui-Xin、Shi, Min

  DOI：——

  日期：——