(9S,10S)-9-hydroxy-10-tosyloxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)henicosa-3,6-diyne | 848653-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9S,10S)-9-hydroxy-10-tosyloxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)henicosa-3,6-diyne
• 英文别名: [(9S,10S)-9-hydroxy-1-(oxan-2-yloxy)henicosa-3,6-diyn-10-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 848653-33-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆S
• 分子量: 574.822
• InChiKey: LMNXLCURCFDQBL-KOPQTXDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S)-9-hydroxy-10-tosyloxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)henicosa-3,6-diyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 dicyclohexyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (9S,10S)-9-hydroxy-10-tosyloxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)henicosa-3,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060

文献信息

• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。