2-phenethylpropane-1,3-diol | 1518-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)-1,3-propanediol；2-(2-phenylethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1518-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CNSSIRNAFSJOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  341.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylpropane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 萘 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S*,4aR*,10bS*)-2-isopropyl-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Prins级联环化反应合成角稠合四氢吡喃和哌啶衍生物

  摘要：

  发现 2-Arylethylbut-3-en-1-ol 在 Sc(OTf)3 (10 mol-%) 和化学计量量的 TsOH 存在下与各种醛发生平滑的 Prins 级联反应，以提供相应的转化六氢-1H-苯并[f]异色烯，产率高，选择性好。同样，N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine 在类似条件下产生反式稠合的八氢苯并[f]异喹啉衍生物。这是从 2-arylethylbut-3-en-1-ol 和 N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-合成六氢-1H-苯并[f]异色烯和八氢苯并-[f]异喹啉的第一个例子1-胺，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201387
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenethylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Prins级联环化反应合成角稠合四氢吡喃和哌啶衍生物

  摘要：

  发现 2-Arylethylbut-3-en-1-ol 在 Sc(OTf)3 (10 mol-%) 和化学计量量的 TsOH 存在下与各种醛发生平滑的 Prins 级联反应，以提供相应的转化六氢-1H-苯并[f]异色烯，产率高，选择性好。同样，N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-1-amine 在类似条件下产生反式稠合的八氢苯并[f]异喹啉衍生物。这是从 2-arylethylbut-3-en-1-ol 和 N-tosyl-2-phenethylbut-3-en-合成六氢-1H-苯并[f]异色烯和八氢苯并-[f]异喹啉的第一个例子1-胺，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201387

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Computational Design of Enhanced Enantioselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of 1,3-Diol Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Peiyuan Yu、Yi-Zhe Yu、Yong Liang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.0c02719

  日期：2020.5.6

  for the highly enantioselective desymmetrization of 2-alkyl-substituted 1,3-diols is presented. A combination of computational and experimental studies has been utilized to understand the origin of the stere-ocontrol of oxidative desymmetrization of 1,3-diol benzylideneacetals. DFT calculations demonstrate that the acetal protecting group is highly influential for high enantioselectivity, and a simple

  介绍了 2-烷基取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化的一般方法。已利用计算和实验研究的组合来了解 1,3-二醇亚苄基缩醛氧化去对称化立体控制的起源。DFT 计算表明缩醛保护基团对高对映选择性有很大影响，并且已经设计了一种简单但有效的新保护基团。去对称化反应以对多种底物的高对映选择性进行。此外，反应条件也显示出对 2,2-二烷基取代的 1,3-二醇的去对称化有效，这提供了带有无环全碳四元立体中心的手性产物。该方法已应用于二氢吲哚生物碱的正式合成。
• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Heerding Dirk A.

  公开号：US20080318947A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型的1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• WO2006/113837
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Jones,J.B.; Lok,K.P., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1025 - 1032
  作者：Jones,J.B.、Lok,K.P.

  DOI：——

  日期：——