1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 265312-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-propenyl)-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-glucose；1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose；1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-alpha-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 265312-91-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈S
• 分子量: 644.786
• InChiKey: MGEYVZSIQLPAQU-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfoquinovosylacylglycerols, inhibitors of Eukaryotic DNA Polymerase α and β

  摘要：

  Sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) and sulfoquinovosylmonoacylglycerols (SQMGs), bearing diverse fatty acids, were synthesized from D-glucose, and were examined for enzymatic inhibitions of DNA polymerase alpha and beta. These results indicated that the carbon numbers of the fatty acids were highly related to the activities, at least in vitro, of eukaryotic DNA polymerase inhibition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00252-2
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Novel sulfoquinovosylacylglycerol derivative, and use thereof as medicaments
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020052327A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A method for immunosuppression in a subject comprising administering to the subject in need thereof, a pharmaceutically effective amount of at least one sulfoquinovosylacylglycerol derivative represented by General formula (1-1): 1 wherein R 101 represents an acyl residue of a higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of a higher fatty acid; and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Of the sulfoquinovosylacylglycerol derivatives, &bgr;-sulfoquinovosylacylglycerols are novel compounds. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the &bgr;-sulfoquinovosylacylglycerols and/or its pharmaceutically acceptable salt; and a pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition may be used as an immunosuppressive agent, anticancer agent and DNA polymerase &agr; inhibitor.

  一种在需要免疫抑制的主体中进行的免疫抑制方法，包括向该主体给药至少一种由通用公式（1-1）表示的磺酰基糖醇基甘油酯衍生物的药物有效量： 1 其中R 101 代表一种较高脂肪酸的酰基残基，R 102 代表一个氢原子或一个较高脂肪酸的酰基残基；以及一种药物可接受的盐。在磺酰基糖醇基甘油酯衍生物中，β-磺酰基糖醇基甘油酯是新颖的化合物。本发明还涉及包含β-磺酰基糖醇基甘油酯和/或其药物可接受的盐的药物有效量的药物组合物；以及一种药物可接受的辅料。该药物组合物可作为免疫抑制剂、抗癌剂和DNA聚合酶α抑制剂使用。
• Sulfonated sugar compounds, pharmaceutical compositions which contain the same, and methods of treating tumors with the same
  申请人：Ohta Keisuke

  公开号：US20090209475A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Sulfoquinovosylacyl propanediol compounds represented by formula (I): wherein R 1 is an acyl residue of a fatty acid, Y is a number of 1, 2 or 3, and M represents a cation having a positive charge equal to Y and pharmaceutically acceptable salts thereof are effective for treating tumors.

  Sulfoquinovosylacyl丙二醇化合物的化学式（I）表示如下：其中R1是脂肪酸的酰基残基，Y为1、2或3的数字，M代表具有与Y相等的正电荷的阳离子及其药用盐，对治疗肿瘤有效。
• Distribution and metabolism of ¹⁴C-sulfoquinovosylacylpropanediol (¹⁴C-SQAP) after a single intravenous administration in tumor-bearing mice
  作者：Tatsushi Ruike、Yoshihiro Kanai、Kazuki Iwabata、Yuki Matsumoto、Hiroshi Murata、Masahiro Ishima、Keisuke Ohta、Masahiko Oshige、Shinji Katsura、Koji Kuramochi、Shinji Kamisuki、Hiroeki Sahara、Masahiko Miura、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi

  DOI：10.1080/00498254.2018.1448949

  日期：2019.3.4

  Sulfoquinovosylacylpropanediol (SQAP) is a novel potent radiosensitizer that inhibits angiogenesis in vivo and results in increased oxigenation and reduced tumor volume. We investigated the distribution, metabolism, and excretion of SQAP in male KSN-nude mice transplanted with a human pulmonary carcinoma, Lu65. For the metabolism analysis, a 2 mg (2.98 MBq)/kg of [glucose-U-14C]-SQAP (CP-3839) was

  磺基喹喔基糖基丙二醇（SQAP）是一种新型的强效放射增敏剂，可在体内抑制血管生成并导致增氧作用和减小的肿瘤体积。我们研究了移植有人类肺癌Lu65的雄性KSN裸鼠中SQAP的分布，代谢和排泄。 为了进行代谢分析，静脉内注射2 mg（2.98 MBq）/ kg的[葡萄糖-U - 14 C] -SQAP（CP-3839）。注射的SQAP在体内分解为硬脂酸和磺基喹喔啉基丙二醇（SQP）。 在癌组织中的降解相对缓慢。通过静脉内注射1 mg（3.48 MBq）/ kg剂量的1,3-丙二醇[ 1-14 C] -SQAP（CP-3635），然后对其进行全身放射自显影老鼠们。 放射自显影分析表明，除了肿瘤和排泄器官（如肝，肾）外，SQAP在整个体内迅速分布，然后在4小时内迅速下降。 SQAP在肿瘤部位的保留时间比其他组织长，如4小时放射性水平较高所表明。肿瘤周围的放射性也已在72小时内完全消失。
• NOVEL SULFONATED SUGAR DERIVATIVE, AND USE THEREOF FOR MEDICINAL AGENT
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2130834A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A sulfoquinovosylacyl propanediol compound represented by the general formula (I); (wherein, R1 is an acyl residue of a fatty acid, and M represents a hydrogen ion or a metal ion) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由通式 (I) 代表的磺基喹诺酮酰丙二醇化合物； (其中，R1 是脂肪酸的酰基残基，M 代表氢离子或金属离子）或其药学上可接受的盐。
• Method of treating cancer
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020173471A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  An anticancer drug includes a compound represented by Formula (1): 1 where R 101 represents an acyl moiety of a saturated higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl moiety of a saturated higher fatty acid, and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  抗癌药物包括由式（1）代表的化合物： 1 其中 R 101 代表饱和高级脂肪酸的酰基，R 102 代表氢原子或饱和高级脂肪酸的酰基，和/或其药学上可接受的盐。