1-(3-aminophenyl)-3-methyl<1>benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-one | 143613-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-3-methyl<1>benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-one
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one；1-(3-Aminophenyl)-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one；1-(3-aminophenyl)-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 143613-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: MMWCQLVWZUWOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 1-(3-aminophenyl)-3-methyl<1>benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到1-<3-(benzylamino)phenyl>-1,4-dihydro-3-methyl<1>benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族系统。某些1-芳基-1,4-二氢-3-甲基[1]苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮，1-芳基-4,9-二氢-的合成以及A1和A2a腺苷的结合活性3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-和1-芳基-1H-咪唑并[4,5-b]喹喔啉。

  摘要：

  一些新的1-芳基-1,4-二氢-3-甲基[1]苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮，1-芳基-4,9-的合成以及A1和A2a腺苷结合活性据报道有二氢-3-甲基-1H-吡唑并[3，4-b]-喹啉-4-酮和1-芳基-1H-咪唑并[4，5-b]喹喔啉。一些化合物显示出A1腺苷受体亲和力和选择性。定义了这些新型腺苷受体配体上的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00008a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-(3-硝基苯基)-5-吡唑酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-aminophenyl)-3-methyl<1>benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem O-Arylation–Oxidative Cross Coupling: Synthesis of Chromone Fused Pyrazoles

  摘要：

  Intermolecular tandem copper-catalyzed O-arylation-oxidative acylation (cross dehydrogenative coupling-CDC) has been developed under air as an oxidant. The reaction between 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones and ortho-halo aryl carboxaldehydes furnished the corresponding chromone fused pyrazoles, in a straightforward manner. The synthetic utility of the presented tandem catalysis has been demonstrated with the synthesis of an A(2)-subtype selective adenosine receptor antagonist in only two steps.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02890