1,1-diethoxy-tridec-2-yn-4-ol | 29343-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-diethoxy-tridec-2-yn-4-ol
• 英文别名: 1,1-Diethoxytridec-2-yn-4-ol
• CAS: 29343-41-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: AITLSFGJZJACLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-tridec-2-yn-4-ol 在 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3-benzylsulfanyl-4,4-difluoro-tridecanal
  参考文献：
  名称：

  从 Enals 开始的不对称有机催化 1,4-加成反应与gem-二氟烷基侧链

  摘要：

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201427
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到1,1-diethoxy-tridec-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从 Enals 开始的不对称有机催化 1,4-加成反应与gem-二氟烷基侧链

  摘要：

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201427

文献信息

• Synthese einiger 4-Hydroxy-2-alkenale
  作者：H. Esterbauer

  DOI：10.1007/bf01167265

  日期：1971.5
• Zirconium-Promoted Epoxide Rearrangement−Alkynylation Sequence
  作者：Brian J. Albert、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo702306k

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Additions of terminal alkynes to electrophiles are important transformations in organic chemistry. Generally, activated terminal alkynes react with epoxides in an S(N)2 fashion to form homopropargylic alcohols. We have developed a new synthetic method to form propargylic alcohols from epoxides and terminal alkynes via 1,2-shifts. This method involves cationic zirconium acetylides as both the activator of epoxides and nucleophiles. line to the mild conditions to pre-activate alkynes with silver nitrate, this synthetic method is useful for both electron-rich and electron-deficient alkynes with other acid- and base-sensitive functional groups.
• Asymmetric Organocatalytic 1,4-Addition Reactions Starting from Enals with<i>gem</i>-Difluoroalkyl Side Chains
  作者：Ali Khalaf、Danielle Grée、Hassan Abdallah、Nada Jaber、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201201427

  日期：2013.2

  gem-Difluoroenals are excellent substrates for asymmetric organocatalytic 1,4-additions of thiols and anilines. By using diarylsilylprolinol ether as a catalyst, good to excellent yields with ee values in the same range (up to 98 %) were obtained. The CF2R group strongly activates the enals towards these organocatalytic additions.

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。