(R)-2-((R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal | 1319746-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-((R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal
• 英文别名: (2R)-2-[(3R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]decanal
• CAS: 1319746-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: NSTLAFKUPUOFBO-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 癸醛 在 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-2-((R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟代硫脲有机催化剂向马来酰亚胺中醛的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.145

文献信息

• Asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides using a primary amine thiourea organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Akira Masuda、Mariko Ina、Kosuke Nakashima、Shohei Nishida、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.006

  日期：2011.9

  Primary amine thiourea organocatalyst 8 was used to promote Michael additions of bulky alpha,alpha-disubstituted aldehydes, such as isobutyraldehyde with maleimides to afford the corresponding adducts in high to excellent yields and with up to 91% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Michael additions of aldehydes to maleimides using a recyclable fluorous thiourea organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Shohei Nishida、Akira Masuda、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.145

  日期：2011.8

  Fluorous thiourea organocatalyst 3 promotes the Michael reaction of aldehydes with maleimides to afford the corresponding adducts in high yields with up to 99% ee. Fluorous organocatalyst 3 can be easily recovered as an insoluble precipitate from the reaction mixture by simple filtration and can be reused without significant loss of catalytic activity.

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。