3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione | 52252-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydrophenanthridine-1,6-dione；2,3,4,5-Tetrahydrophenanthridin-1,6-dion；3,4-dihydro-2H,5H-phenanthridine-1,6-dione
• CAS: 52252-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PDGSFRLUEWTBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 151.16h， 生成 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-methyl-1-(6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrophenanthridin-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] Substituted Bicyclic and Tricyclic Ureas and Amides, Analogues Thereof, and Methods Using Same
  [FR] URÉES ET AMIDES BICYCLIQUES ET TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS LES UTILISANT

  摘要：

  本公开涵盖了替代芳基甲基脲，替代杂环芳基甲基脲或其类似物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。

  公开号：

  WO2021127356A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 mg的产率得到3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  导致苯并[c]chromen-6-ones和3-取代的异香豆素的串联反应

  摘要：

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101559

文献信息

• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。