m-N-ethyl-N-benzylaminophenol | 85448-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-N-ethyl-N-benzylaminophenol
• 英文别名: m-(ethylbenzylamino)phenol；3-(ethyl-benzyl-amino)-phenol；3-(Aethyl-benzyl-amino)-phenol；3-[Benzyl(ethyl)amino]phenol
• CAS: 85448-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: GMDKUGZTHTUSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  398.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-N-ethyl-N-benzylaminophenol 在 哌啶 、 四溴化碳 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向香豆素-3-羧酰胺荧光衍生物的合成：抑制线粒体TrxR2和乳腺癌细胞的增殖

  摘要：

  靶向特定线粒体改变以杀死癌细胞而不影响它们的正常对应物已成为一种可行的策略。香豆素衍生物已显示出潜在的抗乳腺癌活性。通过将香豆素-3-羧酰胺衍生物与线粒体载体三苯基phosph偶联，制得了线香豆素15a - c，并测试了其作为抗乳腺癌荧光剂。其中，作为酰胺基药物的15b可以有效抑制MCF-7，MDA-231，SK-BR-3乳腺癌细胞的细胞生长，IC 50值为3.0至4.1μM，对正常MCF的细胞毒性较低-10A电池的IC 50值约为45.30±2.45μM。在机械研究中图15B在MDA-MB-231细胞中，它可以在线粒体定位于ROS引起破裂和坍塌Δψ米。此外，它可能通过不可逆的烷基化过程消耗GSH，并适度抑制线粒体硫氧还蛋白还原酶TrxR2，从而加剧细胞氧化应激。这项研究报告15b可能有助于进一步发展为针对线粒体的抗三联阴性乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127750
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-3-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 m-N-ethyl-N-benzylaminophenol
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向香豆素-3-羧酰胺荧光衍生物的合成：抑制线粒体TrxR2和乳腺癌细胞的增殖

  摘要：

  靶向特定线粒体改变以杀死癌细胞而不影响它们的正常对应物已成为一种可行的策略。香豆素衍生物已显示出潜在的抗乳腺癌活性。通过将香豆素-3-羧酰胺衍生物与线粒体载体三苯基phosph偶联，制得了线香豆素15a - c，并测试了其作为抗乳腺癌荧光剂。其中，作为酰胺基药物的15b可以有效抑制MCF-7，MDA-231，SK-BR-3乳腺癌细胞的细胞生长，IC 50值为3.0至4.1μM，对正常MCF的细胞毒性较低-10A电池的IC 50值约为45.30±2.45μM。在机械研究中图15B在MDA-MB-231细胞中，它可以在线粒体定位于ROS引起破裂和坍塌Δψ米。此外，它可能通过不可逆的烷基化过程消耗GSH，并适度抑制线粒体硫氧还蛋白还原酶TrxR2，从而加剧细胞氧化应激。这项研究报告15b可能有助于进一步发展为针对线粒体的抗三联阴性乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127750

文献信息

• 一种间二烷胺基苯酚的合成方法
  申请人：浙江山峪集团股份有限公司

  公开号：CN109020827B

  公开（公告）日：2021-04-27

  一种间二烷胺基苯酚的合成方法，其特征为：第一步，将亚硝酸钠水溶液滴加到含间二烷胺基苯胺的硫酸水溶液中，滴加温度为‑10~20℃，滴毕于5~30℃保温1~10h，得到含间二烷胺基苯胺重氮硫酸氢盐的硫酸水溶液；第二步，含间二烷胺基苯胺重氮硫酸氢盐的硫酸水溶液直接加热至45~110℃，保温1~18h，间二烷胺基苯胺重氮硫酸氢盐发生重氮盐的水解反应，冷却，后处理，得产物间二烷胺基苯酚；第一步和第二步所需的硫酸在第一步反应中一次性投加完毕；第一步重氮化反应和第二步重氮盐水解反应在一锅内分步完成。本发明方法具有原料价格低廉、来源充足，合成工艺安全性高，产品收率高，三废污染较少等特点，具有较高的工业化价值。
• 一种间二烷胺基苯酚的连续化合成方法
  申请人：江苏迪安化工有限公司

  公开号：CN109134297A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种间二烷胺基苯酚的连续化合成方法，该方法以间二烷胺基苯胺、亚硝酸钠、硫酸等为原料，经连续化重氮化或连续化重氮盐水解或连续化重氮化和重氮盐水解的技术方案，及萃取等后处理得到产物。本发明方法具有原料来源充足、价格低廉，合成工艺安全性高，产品收率高，三废污染少、绿色环保等特点，具有较高的工业化价值。
• Gnehm; Scheutz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 63, p. 424
  作者：Gnehm、Scheutz

  DOI：——

  日期：——
• Buelow; Sproesser, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1687
  作者：Buelow、Sproesser

  DOI：——

  日期：——
• DE59996
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——