2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylpropan-1-one | 325809-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 325809-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: AFJFQMJDVIYOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2-methyl-3-phenyl-thiirane
  参考文献：
  名称：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4 / NaOH反应，可轻松，高效地一锅合成噻兰

  摘要：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.058
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性碘化钠/可循环利用的异质固体酸：一种高效的双催化体系，用于酮的电化学氧化α-C-H硫氰酸化和亚磺酰基化

  摘要：

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701401

文献信息

• Synthesis of α-sulfenyl monoketones via a metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6ob01243d

  日期：——

  of applications in organic synthesis. Their typical synthesis requires pre-functionalized starting materials and two to three step synthetic sequences. In addition, the selective pre-functionalization of unsymmetrical ketones is a challenge, which limits the synthesis of the desired sulfenylated ketones. To overcome these disadvantages, a metal-free, convenient one-step strategy for synthesizing α-sulfenyl

  α-亚磺酰基酮是潜在的前体，在有机合成中有多种应用。它们的典型合成需要预功能化的起始原料和两到三个步骤的合成序列。另外，不对称酮的选择性预官能化是一个挑战，这限制了所需的亚磺酰基化酮的合成。为了克服这些缺点，已经开发了一种无金属，方便的一步法，该方法通过交叉脱氢偶联（CDC）策略在环境温度下合成α-亚磺酰基酮，具有广泛的底物范围。因此，这种CD-S键形成的CDC策略具有吸引力，并可能在有机合成中得到广泛应用。
• Redox Active Sodium Iodide/Recyclable Heterogeneous Solid Acid: An Efficient Dual Catalytic System for Electrochemically Oxidative α-C−H Thiocyanation and Sulfenylation of Ketones
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201701401

  日期：2018.4.3

  An efficient electrochemically oxidative α‐C−H thiocyanation and sulfenylation of ketones has been developed in a simple undivided cell under constant current condition. The electrochemistry performs using NaI as the redox catalyst and heterogeneous solid salt Amberlyst‐15(H)® (A‐15(H)) as proton catalyst without the addition of external conductive salts. The protocol proved to be practical since the

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。
• A facile and efficient one-pot synthesis of thiirans by the reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4/NaOH
  作者：Nobuhiko Yamada、Masayoshi Mizuochi、Masahiro Takeda、Hiroyuki Kawaguchi、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.058

  日期：2008.2

  Convenient and efficient procedures for thiirans have been developed via a one-pot reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4 and NaOH in MeOH and THF. The reaction is considered to proceed via the spiro intermediate by the ipso-addition of β-hydroxygroup, which is formed by the NaBH4 reduction of β-keto group, to 2-position of benzoxazole group.

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。