(E)-methyl 3-(2-ethoxycarbonylphenyl)propenoate | 32521-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-ethoxycarbonylphenyl)propenoate
• 英文别名: o-Carbethoxyzimtsaeuremethylester；ethyl 2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 32521-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HZRDTDWGCOYBQC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(E)-methyl 3-(2-ethoxycarbonylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Reusable polystyrene-supported Pd catalyst for Mizoroki–Heck reactions with extremely low amounts of supported Pd

  摘要：

  在这项研究中，我们报告通过在甲苯-二甲基甲酰胺中进行各种芳基碘化物的Mizoroki–Heck反应，仅需要极少量的负载Pd（0.04毫当量）即可获得几乎定量的产率。该催化剂成功重复使用了最多三次。

  DOI：

  10.1039/c0ob00523a

文献信息

• Rh-Catalyzed Carboxylates Directed C-H Activation for the Synthesis of <i>ortho</i> -Carboxylic 2-Arylethenesulfonyl Fluorides: Access to Unique Electrophiles for SuFEx Click Chemistry
  作者：Shi-Meng Wang、Balakrishna Moku、Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201800762

  日期：2018.8.31

  A carboxylic ester directed monoselective coupling of sp2 C–H bonds with ethenesulfonyl fluoride (ESF) was achieved by using a RhIII catalyst. This protocol gives access to a class of ortho‐carboxylic‐functionalized 2‐arylethenesulfonyl fluorides. The versatile and unique properties of carboxylic groups will significantly improve the capability of using 2‐arylethenesulfonyl fluorides as covalent probes

  通过使用Rh III催化剂，可以实现羧酸酯定向的sp 2 C–H键与乙磺酰氟（ESF）的单选择性偶联。通过该协议，可以访问一类邻羧基功能化的2-芳烷基磺酰氟。羧基的通用性和独特性将显着提高使用2-芳烷基磺酰氟作为共价探针和进行药物发现的能力。