2,8-dichloro-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 55051-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,8-dichloro-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 3,8-dichloro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 55051-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₄
• 分子量: 361.274
• InChiKey: GIKUMIJZQPSJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloro-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 在 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,8-Dichloro-11-(4-methyl-piperazin-1-yl)-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Modification of the clozapine structure by parallel synthesis

  摘要：

  A structure-activity study based on the core structure of clozapine 1b was accomplished by utilizing high-throughput synthesis. Several focused libraries were designed and synthesized to quickly develop SAR. The results indicate that by varying different regions of clozapine, both D-1-selective and D-2-selective compounds can be obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2,8-dichloro-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类衍生物抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10051-z

文献信息

• Modification of the clozapine structure by parallel synthesis
  作者：Jing Su、Haiqun Tang、Brian A. McKittrick、Duane A. Burnett、Hongtao Zhang、April Smith-Torhan、Ahmad Fawzi、Jean Lachowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.034

  日期：2006.9

  A structure-activity study based on the core structure of clozapine 1b was accomplished by utilizing high-throughput synthesis. Several focused libraries were designed and synthesized to quickly develop SAR. The results indicate that by varying different regions of clozapine, both D-1-selective and D-2-selective compounds can be obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of antitumor activity of dibenzodiazepine derivatives
  作者：Ke Cao、Jianwei Yan、Fulin Yan、Tiantian Yin

  DOI：10.1007/s11030-020-10051-z

  日期：2021.5

  prepared by using a concise approach. Their inhibitory activities of tumor cell proliferation in vitro were tested in five cell lines, including breast cancer cell BCAP37, gastric cancer cell SGC7901, liver cancer cell HepG2, cervical cancer cell HeLa and acute promyelocytic leukemia cell HL-60. Several compounds showed efficient tumor activity with IC50 values down to 0.30 μM. These compounds are expected

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要