benzo[d]oxazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone | 1258498-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-benzoxazol-2-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1258498-78-0
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: RUXVPDMCVXJOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]oxazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到benzo[d]oxazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  由 2-((5H-1,2,3-Dithiazol-5-ylidene) 合成 2-((2-(苯并[d] 恶唑-2-基)-2H-咪唑-4-基)氨基)-苯酚) 氨基) 苯酚通过前所未有的由两个 Methanimino 基团形成的咪唑环

  摘要：

  已经开发了从容易获得的 2-((4-芳基(噻吩基)-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)氨基)酚类合成四个取代咪唑的新途径。苯并[d]恶唑-2-基(芳基(噻吩基))甲胺被证明是其合成中的关键中间体。由两种甲胺衍生物形成咪唑环可能包括打开一个苯并恶唑环，然后通过 N-甲胺原子的分子间亲核攻击对另一种甲胺的碳原子进行闭环。

  DOI：

  10.3390/molecules25173768
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenacyl)-pyridinium; iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• A one-pot hypoiodite catalysed oxidative cycloetherification approach to benzoxazoles
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c4cc02425g

  日期：——

  A practical one-pot hypoiodite catalysed oxidative cyclization approach to synthesize alpha-ketobenzoxazole derivatives was successfully developed. This operationally simple protocol utilizes easily-accessible starting materials and has a broad substrate scope with excellent yields.

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Heteroarenes by sp²CH Functionalization
  作者：Ke Yang、Cheng Zhang、Peng Wang、Yan Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201402516

  日期：2014.6.10

  azole derivatives with α‐oxoglyoxylic acids has been developed. This work represents the first example of decarboxylative cross‐coupling reactions, in a CH bond functionalization manner, through nickel catalysis, and tolerates various functional groups. Additionally, this approach provides an efficient access to azole ketones, an important structural motif in many medicinal compounds with a broad

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative CH Activation of Heteroarenes
  作者：Xiao-Feng Wu、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201003895

  日期：——

  Not only carbonylation: The first carbonylative cross‐coupling reactions towards ketones using CH activation have been developed. Various heteroarenes, such as oxazoles, thiazoles, and imidazoles were used as coupling partners in this methodology. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, dppp=1,3‐bisdiphenylphosphinopropane, DMF=N,N‐dimethylformamide.

  不仅羰基化：已经开发出使用CH活化作用与酮进行的首个羰基交叉偶联反应。在该方法中，各种杂芳基化合物，例如恶唑，噻唑和咪唑被用作偶联伴侣。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，dppp ＝ 1，3-双二苯基膦基丙烷，DMF ＝N，N-二甲基甲酰胺。
• 一种含苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113292552B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种含苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物及其制备方法和应用。该含有苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物具有独特的苯甲酮基团和苯并五元环氮杂结构，具有独特的分子内扭曲电荷转移(TICT)和聚集诱导发光(AIE)效应、高的发光强度、红光发射和延迟荧光，可以很好地用作红光OLED中的发光层。本发明实现了含苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物的可控制备，制备成本低廉，原料来源广泛，可实现大规模的生产。该含有苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物可广泛应用于彩色显示和固态照明领域，用于制备发光材料、发光器件或智能材料，尤其是用于制备OLED器件。