(4S,6S,8S,E)-methyl 2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate | 1011263-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6S,8S,E)-methyl 2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate
• CAS: 1011263-45-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: NUIYKITVEWTIBX-ABTOPYSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8S,E)-methyl 2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 siphonarienal
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌虹吸新聚丙烯酸酯的分离与合成

  摘要：

  Siphonarienal 1，一个五丙酸酯衍生物，从海洋软体动物有肺分离Siphonaria菌。根据其光谱数据确定其结构，并通过对映选择性合成确保其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76923-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethylnonan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,6S,8S,E)-methyl 2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌虹吸新聚丙烯酸酯的分离与合成

  摘要：

  Siphonarienal 1，一个五丙酸酯衍生物，从海洋软体动物有肺分离Siphonaria菌。根据其光谱数据确定其结构，并通过对映选择性合成确保其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76923-1

文献信息

• Isolation and synthesis of siphonarienal a new polypropionate from Siphonaria grisea
  作者：Manuel Norte、José J. Fernández、Agustín Padilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76923-1

  日期：1994.5

  Siphonarienal 1, a pentapropionate derivative, was isolated from the marine pulmonate mollusk Siphonaria grisea. Its structure was established on the basis of its spectroscopic data and its absolute configuration was assured by its enantioselective synthesis.

  Siphonarienal 1，一个五丙酸酯衍生物，从海洋软体动物有肺分离Siphonaria菌。根据其光谱数据确定其结构，并通过对映选择性合成确保其绝对构型。
• A Highly Catalytic Asymmetric Conjugate Addition:  Synthesis of the C14−C20 Fragment of Antibiotic TMC-151A, Siphonarienal and Siphonarienone
  作者：Tze-Keong Lum、Shun-Yi Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702715q

  日期：2008.3.1

  A highly selective and general method for the synthesis of enantiopure deoxypropionates via the iterative application of CuI-ToI-BINAP-catalyzed asymmetric conjugate addition is described. This method gives access to all possible stereoisomers since both syn- and anti-deoxypropionates were obtained in high diastereoselectivities. The usefulness of the method is further exemplified by the preparation of two marine organisms, siphonarienal and siphonarienone, from commercially available trans-2-hexenoate.