2-phthalimido-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone | 794-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phthalimido-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone
• 英文别名: N-(4'-bromobenzoyl)methylphthalimide；4-Brom-ω-phthalimido-acetophenon；N-<4-Brom-phenacyl>-phthalimid；1-phthalimido-2-(4-bromophenyl)-2-ethanone；2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione；N-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-phthalimide；N-(4-bromo-phenacyl)-phthalimide；N-(4-Brom-phenacyl)-phthalimid；2-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 794-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 344.164
• InChiKey: PFNWVLUFYSPONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimido-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Convergent routes to substituted naphthylamides

  摘要：

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00339j
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ketoreductase-P₁-H₀₇ 、 ammonium acetate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-phthalimido-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Switching Reversibility to Irreversibility in Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors: Clues for Specific Design of New Compounds
  作者：Daniel I. Perez、Valle Palomo、Concepción Pérez、Carmen Gil、Pablo D. Dans、F. Javier Luque、Santiago Conde、Ana Martínez

  DOI：10.1021/jm1016279

  日期：2011.6.23

  halomethylketone moiety to reversible inhibitors turned them into irreversible inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Overall, the results point out that these compounds might be useful pharmacological tools to explore physiological and pathological processes related to signaling pathways regulated by GSK-3 opening new avenues for the discovery of novel GSK-3 inhibitors.

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。
• Dual Parasiticidal Activities of Phthalimides: Synthesis and Biological Profile against <i>Trypanosoma cruzi</i> and <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Ignes Regina Santos、Fabiano Amaro de Sousa、Juliana Maria Conceição、Vanessa Gouveia de Melo Silva、Denise Duarte、Raquel Pereira、Rafael Oliveira、Fátima Nogueira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Aline Caroline Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1002/cmdc.202000331

  日期：2020.11.18

  data showed that compound 4 j was able to induce necrosis and apoptosis in trypomastigotes. Analysis by scanning electron microscopy showed that T. cruzi trypomastigote cells treated with compounds 3 h, 3 t, and 4 j at IC50 concentrations promoted changes in the shape, flagella, and surface of the parasite body similar to those observed in benznidazole‐treated cells. The compounds with the highest

  恰加斯病和疟疾是两种被忽视的热带病 (NTD)，在 149 个国家的热带和亚热带地区流行。由于无症状感染者的移民，恰加斯也出现在欧洲、美国和澳大利亚。在缺乏有效疫苗的情况下，两种疾病的控制都依赖于化疗。然而，寄生虫耐药性的出现正在使目前可用的药物过时。因此，开发新分子至关重要。邻苯二甲酰亚胺、缩氨基硫脲和 1,3-噻唑已被用作支架以获得抗疟原虫和抗克氏锥虫药物。在此，我们展示了 24 种邻苯二甲酰亚胺-缩氨基硫脲 ( 3 a - x ) 和 14 种邻苯二甲酰亚胺 - 噻唑 ( 4 a -n ) 和相应的针对克氏锥虫、恶性疟原虫的生物活性，以及针对哺乳动物细胞系的细胞毒性。其中一些化合物在 RAW 264.7 细胞中以低细胞毒性浓度显示出对T. cruzi 的有效抑制。活性最强的化合物3 t (IC 50 =3.60 μM)、3 h (IC 50 =3.75 μM) 和4 j (IC 50
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。