(3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylic acid | 854018-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-7aH-1,3-benzodioxole-3a-carboxylic acid
• CAS: 854018-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HUGDNWXZVKSSTJ-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylic acid 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(3aR,6S,6aS,8aR)-6-bromo-4-ethyl-6,6a-dihydro-2,2-dimethyl-8-oxo-3aH,8H-oxeto[3,2-d]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine

  摘要：

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch04185
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 甘油 、 yeast extract air 、 MSB medium 、 Pseudomonas putida BGXM₁ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine

  摘要：

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch04185

文献信息

• Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、David W. Lupton、Gregg Whited

  DOI：10.1071/ch04185

  日期：——

  The title compound 3, a potential building block for the construction of analogues of the clinically important anti-cancer agent vinblastine (1), has been prepared in an efficient manner through a whole-cell biotransformation of m-ethyltoluene (4) using the microorganism Pseudomonas putida BGXM1 which expresses the enzyme toluate dioxygenase (TADO). Metabolite 3 was readily converted into derivatives 5–8 using conventional chemical techniques and the structure, including absolute stereochemistry, of the last of these was established by single-crystal X-ray analysis.

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。