3,4-dimethoxycarbonylisocoumarin | 89806-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxycarbonylisocoumarin
• 英文别名: 1-oxo-1H-isochromene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Oxo-1H-isochromen-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；3,4-bis(methoxycarbonyl)-1H-2-benzopyran-1-one；1H-2-benzopyran-3,4-dicarboxylic acid, 1-oxo-, dimethyl ester；dimethyl 1-oxoisochromene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 89806-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: QNFBVAAXXIJNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxycarbonylisocoumarin 在 盐酸 、 铜 作用下， 生成 异薰草素
  参考文献：
  名称：

  ISOCOUMARIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01162a003
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-溴苯甲酸 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3,4-dimethoxycarbonylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯甲酸加成至活性内部炔烃的合成异香豆素衍生物

  摘要：

  在CuCl 2作为催化剂的存在下，向活性内部炔烃中添加邻卤代苯甲酸有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的异香豆素衍生物。该策略提供了简单，有效的合成异香豆素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo302499k

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives by Copper-Catalyzed Addition of <i>o</i>-Halobenzoic Acids to Active Internal Alkynes
  作者：Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jo302499k

  日期：2013.2.15

  The addition of o-halobenzoic acids to active internal alkynes proceeds efficiently in the presence of CuCl2 as a catalyst to give the corresponding isocoumarin derivatives in moderate to good yields. This strategy offers a simple, efficient route to synthesis of the isocoumarin derivatives.

  在CuCl 2作为催化剂的存在下，向活性内部炔烃中添加邻卤代苯甲酸有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的异香豆素衍生物。该策略提供了简单，有效的合成异香豆素衍生物的途径。
• Carbon-13 NMR spectra of isocoumarin,N-methyl-1(2H)-isoquinolinone and related compounds
  作者：S. L. Spassov、I. A. Atanassova、M. A. Haimova

  DOI：10.1002/mrc.1270220314

  日期：1984.3

  AbstractThe 13C NMR spectra of isocoumarin, N‐methyl‐1(2H)‐isoquinolinone and 14 of their 3‐ and/or 4‐substituted derivatives were measured and assigned with the aid of various spectral techniques. The values of the one‐bond and some of the long‐range 13C‐13C‐1H coupling constants are reported. The effect of substitution on the 13C chemical shifts is discussed.
• Woroshzow; Bogusewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 2014
  作者：Woroshzow、Bogusewitsch

  DOI：——

  日期：——
• [bmIm]OH catalyzed hetero-cyclisation of o-halobenzoic acid and alkyne: A green approach to synthesize isocoumarins
  作者：Malik A. Waseem、Shireen、Afaf A. Abumahdi、Arjita Srivastava、Anjali Srivastava、Rahila、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.010

  日期：2014.10

  Efficient and environmentally benign heterocyclization of o-halobenzoic acid and alkyne has been developed using [bmIm]OH as green catalyst. This methodology offers a metal and base free approach and is endowed with mild reaction conditions, high yields and better functional group tolerating ability. The recyclability and reuse of [bmIm]OH add the methodology a wide scope. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ISOCOUMARIN
  作者：H. W. JOHNSTON、C. E. KASLOW、ARNE LANGSJOEN、R. L. SHRINER

  DOI：10.1021/jo01162a003

  日期：1948.7

表征谱图